Chrysen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chrysen
Andere Namen	Benzo[a]phenanthren; 1,2-Benzophenanthren;
Summenformel	C18H12
Kurzbeschreibung	farblose, rhombische Kristalle mit blauer Fluoreszenz
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-923-4
ECHA-InfoCard	100.005.386
PubChem	9171
Wikidata	Q415465
Eigenschaften
Molare Masse	228,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,274 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	256 °C
Siedepunkt	448 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1); sehr schlecht in Ethanol (25 °C) (770 mg·l−1); schlecht in Toluol (25 °C) (2,1 g·l−1); etwas löslich in Diethylether und Eisessig; gut löslich in siedendem Benzol und Toluol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 341‐350‐410
	P: 201‐202‐273‐280‐308+313‐391
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR), persistent, bioakkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chrysen ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus vier kondensierten Benzolringen besteht und zur Stoffklasse der Phene gehört.

Vorkommen

Chrysen kommt im Stein- und Braunkohlenteer, in dem organischen Mineralgemenge Curtisit (Gemenge verschiedener Kohlenwasserstoffe) sowie im Tabakrauch vor. Es entsteht außerdem bei unvollständiger Verbrennung.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Chrysen gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Anwendung der Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie.

Eigenschaften

Chrysen zeigt im UV-Licht eine starke Fluoreszenz. Der logarithmierte Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient log K_ow von Chrysen beträgt 5,9.

Verwendung

Es dient zur Herstellung von UV-Filtern, Photosensibilisatoren und Farbstoffen.

Aufgrund seiner blauen Fluoreszenz ist es auch zur Markierung von Objekten geeignet.

Biologische Wirkung

Chrysen wirkt im Tierversuch ebenso wie die meisten PAK karzinogen; nach der VO(EG) Nr. 1272/2008 (CLP-VO) ist es als krebserregend der Kategorie 1B eingestuft. Für im Wasser lebende Organismen ist Chrysen sehr giftig und kann von ihnen durch Bioakkumulation angereichert werden. Es ist daher nach der CLP-VO als Aquatic Acute 1 und Aquatic Chronic 1 eingestuft, daher nach der deutschen Verordnung über Anlagen zum Umgang mit wassergefährdenden Stoffen (AwSV) der Wassergefährdungsklasse (WKG) 3 zuzuordnen.

Chrysen wurde am 15. Januar 2018 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.

Weblinks

Commons: Chrysen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu Chrysen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Chrysen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Dezember 2017.
1 2 3 4 5 6 7 Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.
↑ Eintrag zu Chrysene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag zu Chrysen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Januar 2018.
↑ N. Irving Sax; R. J. Lewis (Hrsg.): Dangerous Properties of Industrial Materials. 7. Auflage. Van Nostrand Reinhold, New York, USA 1989, ISBN 978-0-442-28020-8 (englisch).
↑ Stefan Weiß: Das große Lapis Mineralienverzeichnis. Alle Mineralien von A – Z und ihre Eigenschaften. Stand 03/2018. 7., vollkommen neu bearbeitete und ergänzte Auflage. Weise, München 2018, ISBN 978-3-921656-83-9.
↑ Chen CF, Ju YR, Lim YC, Hsieh SL, Tsai ML, Sun PP, Katiyar R, Chen CW, Dong CD: Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Sludge from Water and Wastewater Treatment Plants by GC-MS., Int J Environ Res Public Health. 2019 Jul 22;16(14):2604, PMID 31336632.
↑ Nascimento MM, Olímpio da Rocha G, Bittencourt de Andrade J: Simple and effective dispersive micro-solid phase extraction procedure for simultaneous determination of polycyclic aromatic compounds in fresh and marine waters., Talanta. 2019 Nov 1;204:776-791, PMID 31357365.
↑ Hwang K, Woo S, Choi J, Kim M: Survey of polycyclic aromatic hydrocarbons in marine products in Korea using GC/MS., Food Addit Contam Part B Surveill. 2012;5(1):1-7, PMID 24779687.
↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für Chrysene bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑ hierzu wie zur Wassergefährdung: Anh. VI Teil III, Index-Nr. 601-048-00-0, Kennzeichnung H350 bzw. zur Wassergefährdung H400 und H410
↑ durch H410 und H350 mehr als 8 Bewertungspunkte gemäß Ziff. 4.2 und 4.4 der Anlage 1 zu AwSV

[Römpp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Chrysen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Dezember 2017.

[merck_index-2] 1 2 3 4 5 6 7 Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.

[CLP_100.005.386-3] Eintrag zu Chrysene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] 1 2 Eintrag zu Chrysen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[SVHC_100.005.386-5] 1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Januar 2018.

[sax-6] N. Irving Sax; R. J. Lewis (Hrsg.): Dangerous Properties of Industrial Materials. 7. Auflage. Van Nostrand Reinhold, New York, USA 1989, ISBN 978-0-442-28020-8 (englisch).

[7] Stefan Weiß: Das große Lapis Mineralienverzeichnis. Alle Mineralien von A – Z und ihre Eigenschaften. Stand 03/2018. 7., vollkommen neu bearbeitete und ergänzte Auflage. Weise, München 2018, ISBN 978-3-921656-83-9.

[8] Chen CF, Ju YR, Lim YC, Hsieh SL, Tsai ML, Sun PP, Katiyar R, Chen CW, Dong CD: Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Sludge from Water and Wastewater Treatment Plants by GC-MS., Int J Environ Res Public Health. 2019 Jul 22;16(14):2604, PMID 31336632.

[9] Nascimento MM, Olímpio da Rocha G, Bittencourt de Andrade J: Simple and effective dispersive micro-solid phase extraction procedure for simultaneous determination of polycyclic aromatic compounds in fresh and marine waters., Talanta. 2019 Nov 1;204:776-791, PMID 31357365.

[10] Hwang K, Woo S, Choi J, Kim M: Survey of polycyclic aromatic hydrocarbons in marine products in Korea using GC/MS., Food Addit Contam Part B Surveill. 2012;5(1):1-7, PMID 24779687.

[11] International Chemical Safety Card (ICSC) für Chrysene bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 9. Dezember 2014.

[12] rzu wie zur Wassergefährdung: Anh. VI Teil III, Index-Nr. 601-048-00-0, Kennzeichnung H350 bzw. zur Wassergefährdung H400 und H410

[13] urch H410 und H350 mehr als 8 Bewertungspunkte gemäß Ziff. 4.2 und 4.4 der Anlage 1 zu AwSV