Cinchonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinchonin
Andere Namen	(+)-Cinchonin (8R,9S)-Cinchonin
Summenformel	C19H22N2O
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-10-5 EG-Nummer 204-234-6 ECHA-InfoCard 100.003.850 PubChem 90454 ChemSpider 746392 Wikidata Q2972710
Eigenschaften
Molare Masse	294,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	258–264 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317 P: 261​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​333+313
Toxikologische Daten	455,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, Oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cinchonin ist ein China-Alkaloid. Strukturell zählt es zu den Chinolin-Alkaloiden und ist das wichtigste Nebenalkaloid von Chinin. Es ist ein kristallines, geruchsloses Pulver. Die Verbindung ist ein Diastereomer von Cinchonidin.

Vorkommen

Cinchonin kommt in vielen Cinchona-Arten (Rubiaceae), wie im Roten Chinarindenbaum Cinchona pubescens aber auch Cinchona officinalis und Cinchona spp vor und wird aus der Rinde des Baumes isoliert. Dem schottischen Arzt und Pharmakologen Andrew Duncan gelang als erstes die Isolierung des Reinstoffs.

Eigenschaften

Cinchonin wirkt gegen Malaria, ist aber nicht so stark wirksam, wie Chinin.

Verwendung

Cinchonin kann zur Racematspaltung sowie zur Fällung von Bismut, Cadmium, Germanium, Molybdän und Wolfram benutzt werden.