Cobalt(II)-phthalocyanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cobalt(II)-phthalocyanin
Andere Namen	Phthalocyanin-Cobalt(II); Pigment Blue 75; C.I. 74160:2; Kobaltphthalocyanin; CoPc;
Summenformel	C32H16CoN8
Kurzbeschreibung	dunkelroter bis dunkel violetter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-012-7
ECHA-InfoCard	100.020.012
PubChem	76829
Wikidata	Q72461190
Eigenschaften
Molare Masse	571,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	300 °C
Löslichkeit	löslich in Pyridin und Schwefelsäure
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 501‐202‐201‐280‐308+313‐405
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cobalt(II)-phthalocyanin ist eine chemische Verbindung des Cobalts aus der Gruppe der Phthalocyanine.

Gewinnung und Darstellung

Die Beta-Modifikation von Cobalt(II)-phthalocyanin kann durch Umsetzung von Kobaltpulver mit Phthalonitril in Ethylenglykol bei 190 °C synthetisiert werden. Durch Kugelmahlen des Pigments mit Natriumchlorid erhält man die Alpha-Modifikation. Auch Synthesen mit Cobaltsalzen wie zum Beispiel Cobaltacetat mit Phthalonitril oder Phthalimid sind bekannt. Die Verbindung wurde erstmals 1936 durch Patrick Linstead synthetisiert.

Eigenschaften

Cobalt(II)-phthalocyanin ist ein dunkelrotes bis dunkel violettes, kristallines Pulver. Die Verbindung ist ein Halbleiter und reagiert an Luft mit Sauerstoff. Cobalt(II)-phthalocyanin besitzt eine monokline Kristallstruktur.

Verwendung

Cobalt(II)-phthalocyanin wird als Pigment verwendet. Die Verbindung und seine Derivate wurden auch als Katalysatoren für die Oxidation von Mercaptanen sowie als aktive Katalysatoren bei der Entschwefelung von C4- und C5-Brennstoffgasen und bei der Pyrolyse von Naphthalin und Kerosin eingesetzt. Die Verbindung kann auch für Dünnschicht-Gassensoren eingesetzt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Cobalt(II)-phthalocyanin, >93.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. März 2026.
↑ P. Alessio, R. F. de Oliveira, P. H. B. Aoki, J. D. A. S. Pereira, M. L. Braunger, L. N. Furini, M. Vieira, S. R. Teixeira, A. E. Job, C. A. T. Saenz, N. Alves, C. A. Olivati, C. J. L. Constantino: Molecular Architecture and Electrical Properties in Evaporated Films of Cobalt Phthalocyanine. In: Journal of Nanoscience and Nanotechnology. Band 12, Nr. 9, 2012, S. 7010–7020, doi:10.1166/jnn.2012.6583.
↑ Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. Academic Press, ISBN 978-0-08-057856-9, S. 61 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Infrared Spectra of Organic Compounds Exhibiting Polymorphism, A. A. Ebert Jr. and H. B. Gottlieb, Journal of the American Chemical Society 1952 74 (11), 2806-2810, DOI:10.1021/ja01131a031
↑ Karl Kadish, Kevin M. Smith, Roger Guilard (Hrsg.): The Porphyrin Handbook. Applications of Phthalocyanines, Bd. 19 (Elsevier Science, 2000) S. 146; Vorschau bei books.google.de
↑ Gloria Zanotti, Federica Palmeri, Venanzio Raglione, Abdolhamid Khodadadi, Camille Tabaries, Jerome Capitolis, Mathieu Prevot, Laurent Piccolo, Mahmoud Zendehdel, Roberto Flammini, Giorgio Contini: Eco‐Friendly Synthesis of Cobalt Phthalocyanine for High‐Efficiency CO₂ Electroreduction. In: Chemistry – A European Journal. 2025, doi:10.1002/chem.202502264.
↑ Handbook Of Porphyrin Science: With Applications To Chemistry, Physics, Mat... World Scientific Publishing Company, ISBN 978-981-12-0182-0, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Cobalt phthalocyanine crystal synthesized at low temperature, Toshio Enokida and Ryo Hirohashi, Chemistry of Materials 1991 3 (5), 918-921, DOI:10.1021/cm00017a030
↑ Jeffrey C. Buchholz: Sorption of oxygen and water by cobalt phthalocyanine. In: Applications of Surface Science. Band 1, Nr. 4, 1978, S. 547–551, doi:10.1016/0378-5963(78)90030-2.
↑ A. S Riad, A. E El-Samahy, S. M Khalil: Electrical measurements of ß-cobalt phthalocyanine single crystals. In: Physica B: Condensed Matter. Band 215, Nr. 2, 1995, S. 217–221, doi:10.1016/0921-4526(95)00400-4.
↑ Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrial Organic Pigments. John Wiley & Sons, Incorporated, 2006, ISBN 978-3-527-60406-7, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Rangaswamy H. R., Roohinaz, (2025). A Brief Review on Synthesis and Studies of Symmetrically Tetra Substituted Metal Phthalocyanines. Journal of the Electrochemical Society of India, 71(1&2), 17–28.
↑ F. Van Den Brink, W. Visscher, E. Barendrecht: Electrocatalysis of cathodic oxygen reduction by metal phthalocyanines: Part I. Introduction, cobalt phthalocyanine as electrocatalyst: Experimental part. In: Journal of Electroanalytical Chemistry and Interfacial Electrochemistry. Band 157, Nr. 2, 1983, S. 283–304, doi:10.1016/S0022-0728(83)80357-X.
↑ A. K. Debnath, S. Samanta, Ajay Singh, D. K. Aswal, S. K. Gupta, J. V. Yakhmi: Parts-per-billion level chlorine sensors with fast kinetics using ultrathin cobalt phthalocyanine films. In: Chemical Physics Letters. Band 480, Nr. 4, 2009, S. 185–188, doi:10.1016/j.cplett.2009.09.016.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Cobalt(II)-phthalocyanin, >93.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. März 2026.

[2] P. Alessio, R. F. de Oliveira, P. H. B. Aoki, J. D. A. S. Pereira, M. L. Braunger, L. N. Furini, M. Vieira, S. R. Teixeira, A. E. Job, C. A. T. Saenz, N. Alves, C. A. Olivati, C. J. L. Constantino: Molecular Architecture and Electrical Properties in Evaporated Films of Cobalt Phthalocyanine. In: Journal of Nanoscience and Nanotechnology. Band 12, Nr. 9, 2012, S. 7010–7020, doi:10.1166/jnn.2012.6583.

[3] Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. Academic Press, ISBN 978-0-08-057856-9, S. 61 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Infrared Spectra of Organic Compounds Exhibiting Polymorphism, A. A. Ebert Jr. and H. B. Gottlieb, Journal of the American Chemical Society 1952 74 (11), 2806-2810, DOI:10.1021/ja01131a031

[5] Karl Kadish, Kevin M. Smith, Roger Guilard (Hrsg.): The Porphyrin Handbook. Applications of Phthalocyanines, Bd. 19 (Elsevier Science, 2000) S. 146; Vorschau bei books.google.de

[6] Gloria Zanotti, Federica Palmeri, Venanzio Raglione, Abdolhamid Khodadadi, Camille Tabaries, Jerome Capitolis, Mathieu Prevot, Laurent Piccolo, Mahmoud Zendehdel, Roberto Flammini, Giorgio Contini: Eco‐Friendly Synthesis of Cobalt Phthalocyanine for High‐Efficiency CO₂ Electroreduction. In: Chemistry – A European Journal. 2025, doi:10.1002/chem.202502264.

[7] Handbook Of Porphyrin Science: With Applications To Chemistry, Physics, Mat... World Scientific Publishing Company, ISBN 978-981-12-0182-0, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Cobalt phthalocyanine crystal synthesized at low temperature, Toshio Enokida and Ryo Hirohashi, Chemistry of Materials 1991 3 (5), 918-921, DOI:10.1021/cm00017a030

[9] Jeffrey C. Buchholz: Sorption of oxygen and water by cobalt phthalocyanine. In: Applications of Surface Science. Band 1, Nr. 4, 1978, S. 547–551, doi:10.1016/0378-5963(78)90030-2.

[10] A. S Riad, A. E El-Samahy, S. M Khalil: Electrical measurements of ß-cobalt phthalocyanine single crystals. In: Physica B: Condensed Matter. Band 215, Nr. 2, 1995, S. 217–221, doi:10.1016/0921-4526(95)00400-4.

[Willy_Herbst,_Klaus_Hunger-11] Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrial Organic Pigments. John Wiley & Sons, Incorporated, 2006, ISBN 978-3-527-60406-7, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[12] Rangaswamy H. R., Roohinaz, (2025). A Brief Review on Synthesis and Studies of Symmetrically Tetra Substituted Metal Phthalocyanines. Journal of the Electrochemical Society of India, 71(1&2), 17–28.

[13] F. Van Den Brink, W. Visscher, E. Barendrecht: Electrocatalysis of cathodic oxygen reduction by metal phthalocyanines: Part I. Introduction, cobalt phthalocyanine as electrocatalyst: Experimental part. In: Journal of Electroanalytical Chemistry and Interfacial Electrochemistry. Band 157, Nr. 2, 1983, S. 283–304, doi:10.1016/S0022-0728(83)80357-X.

[14] A. K. Debnath, S. Samanta, Ajay Singh, D. K. Aswal, S. K. Gupta, J. V. Yakhmi: Parts-per-billion level chlorine sensors with fast kinetics using ultrathin cobalt phthalocyanine films. In: Chemical Physics Letters. Band 480, Nr. 4, 2009, S. 185–188, doi:10.1016/j.cplett.2009.09.016.