Mevastatin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mevastatin
Andere Namen	Compactin; [(1S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl](2S)-2-methylbutanoat;
Summenformel	C23H34O5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	700-442-0
ECHA-InfoCard	100.131.541
PubChem	64715
ChemSpider	58262
DrugBank	DB06693
Wikidata	Q414407
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Statine
Wirkmechanismus	HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	390,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	152 °C
Löslichkeit	gut löslich in Methanol und Aceton
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐351‐360‐362‐373‐412
	P: 302+352‐280‐273‐333+313‐263
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mevastatin, auch Compactin, ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Statine. Es war der erste HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor, der in den 1970er-Jahren aus Penicillium citrinum isoliert wurde.

Statine werden zur Behandlung von Fettstoffwechselstörungen verwendet. Mevastatin selbst kommt dabei nicht zum Einsatz, da es viele Nebenwirkungen hat. Es wird jedoch als Ausgangsverbindung zur Herstellung von anderen Statinen wie Pravastatin eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Compactin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juni 2014.
1 2 Registrierungsdossier zu (1S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl(2S)-2-methylbutanoate (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.
↑ A. Endo, M. Kuroda, Y. Tsujita: ML-236A, ML-236B, and ML-236C, new inhibitors of cholesterogenesis produced by Penicillium citrinium. In: The Journal of Antibiotics. Band 29, Nummer 12, Dezember 1976, S. 1346–1348, doi:10.7164/antibiotics.29.1346, PMID 1010803.

[Römpp-1] 1 2 3 Eintrag zu Compactin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juni 2014.

[Registrierungsdossier-2] 1 2 Registrierungsdossier zu (1S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl(2S)-2-methylbutanoate (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.

[3] A. Endo, M. Kuroda, Y. Tsujita: ML-236A, ML-236B, and ML-236C, new inhibitors of cholesterogenesis produced by Penicillium citrinium. In: The Journal of Antibiotics. Band 29, Nummer 12, Dezember 1976, S. 1346–1348, doi:10.7164/antibiotics.29.1346, PMID 1010803.