Coniferylaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von Coniferylaldehyd
Allgemeines
Name Coniferylaldehyd
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-3-methoxycinnamaldehyd
  • 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenal
  • Ferulaaldehyd
Summenformel C10H10O3
Kurzbeschreibung

gelboranger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 458-36-6
EG-Nummer 207-278-4
ECHA-InfoCard 100.006.618
PubChem 5352904
ChemSpider 4444167
Wikidata Q5161074
Eigenschaften
Molare Masse 178,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,156 g·cm−3

Schmelzpunkt

80–82 °C

Siedepunkt

175 °C (7 hPa)

Löslichkeit

löslich in Benzol und Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coniferylaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Vorkommen

Coniferylaldehyd ist natürlicher Baustein des Lignins von Pflanzen, was schon 1897 durch P. Klason angenommen wurde. Es kommt in der Borstigen Taigawurzel, in Gemeinem Lein und in der Weinrebe vor.

Gewinnung und Darstellung

Coniferylaldehyd kann aus Methoxymethylvanillin gewonnen werden, das mit Acetaldehyd kondensiert und durch Säure von der Methoxymethyl-Gruppe befreit wird. Es kann auch biochemisch (z. B. durch Cinnamoyl:CoA-Reduktase) dargestellt werden.

Eigenschaften

Coniferylaldehyd ist ein gelboranger Feststoff, der löslich in Benzol und Ethanol ist.

Verwendung

Coniferylaldehyd eignet sich zur Verwendung in Studien über die antioxidativen und antiradikalischen Aktivitäten von Ferulaten unter Verwendung eines β-Carotin-Linoleat-Modellsystems bzw. eines DPPH-Radikalfängertests.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Coniferylaldehyd, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2016 (PDF).
  2. 1 2 3 Lide: CRC Handbook 87. Edition. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 648 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Paul Walden, Carl Graebe: Geschichte der organischen Chemie seit 1880. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-28693-7, S. 686 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Friedrich Emil Brauns, Dorothy Alexandra Brauns: The Chemistry of Lignin Covering the Literature for the Years 1949–1958. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7595-6, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ CONIFERYL-ALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. Januar 2024.
  6. ↑ Karl Freudenberg, Rösel Dillenburg: Coniferylaldehyd und Sinapinalkohol. In: Chemische Berichte. 84, 1951, S. 67, doi:10.1002/cber.19510840110.
  7. ↑ Patentanmeldung EP0845532A2: Syntheseenzyme für die Herstellung von Coniferylaldehyd und deren Verwendung. Angemeldet am 17. November 1997, veröffentlicht am 3. Juni 1998, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Alexander Steinbüchel et al.‌