Cornforth-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cornforth-Reagenz
Andere Namen	Pyridiniumdichromat; PDC;
Summenformel	C10H12Cr2N2O7
Kurzbeschreibung	gelbe bis orange Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	243-478-8
ECHA-InfoCard	100.039.511
PubChem	2724130
Wikidata	Q418276
Eigenschaften
Molare Masse	376,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	152–153 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (943 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐314‐317‐350i‐410
	P: 210‐260‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Cornforth-Reagenz, systematisch Pyridiniumdichromat (PDC), ist das Pyridiniumsalz der Dichromsäure.

Darstellung

Zur Herstellung des Cornforth-Reagenz' wird eine wässrige Lösung von Chrom(VI)-oxid mit Pyridin versetzt.

Eigenschaften

Das Cornforth-Reagenz ist ein gelber bis oranger Feststoff, der sich ab 177 °C zu zersetzen beginnt. Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.

Verwendung

Es ist ein starkes Oxidationsmittel, das der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen dient. Das Cornforth-Reagenz ist verwandt mit dem Collins-Reagenz und Pyridiniumchlorochromat (PCC), beides ebenfalls Pyridiniumsalze von sechswertigen Chromverbindungen. Auf Grund seiner Toxizität wird das Cornforth-Reagenz heutzutage nur noch selten verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2024 (PDF).
↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Chrom(VI)verbindungen, mit Ausnahme von Bariumchromat und Verbindungen die in diesem Anhang gesondert aufgeführt sind in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 3 Gabriel Tojo, Marcos I. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.
↑ Datenblatt Cornforth-Reagenz bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Juni 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ E. J. Corey, G. Schmidt: Useful procedures for the oxidation of alcohols involving pyridinium dichromate in aprotic media. In: Tetrahedron Letters 20 (1979) 399–402, doi:10.1016/S0040-4039(01)93515-4.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2024 (PDF).

[CLP_100.240.768-2] Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Chrom(VI)verbindungen, mit Ausnahme von Bariumchromat und Verbindungen die in diesem Anhang gesondert aufgeführt sind in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[tojo-3] 1 2 3 Gabriel Tojo, Marcos I. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.

[4] Datenblatt Cornforth-Reagenz bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Juni 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Corey-5] E. J. Corey, G. Schmidt: Useful procedures for the oxidation of alcohols involving pyridinium dichromate in aprotic media. In: Tetrahedron Letters 20 (1979) 399–402, doi:10.1016/S0040-4039(01)93515-4.