Coumestrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coumestrol
Andere Namen	3,9-Dihydroxy-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-on (IUPAC) Cumoestrol Cumoesterol Cumostrol Chrysanthin 7,12-Dihydroxycoumestan
Summenformel	C15H8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 479-13-0 EG-Nummer 207-525-6 ECHA-InfoCard 100.006.842 PubChem 5281707 ChemSpider 4445024 Wikidata Q908865
Eigenschaften
Molare Masse	268,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coumestrol ist eine chemische Verbindung, die zu den Cumarin-Derivaten gehört. Es ist ein Dihydroxy-Derivat (Chemie) des Coumestans. Coumestane sind östrogenartige Substanzen (Phytoöstrogene), die von einigen Pflanzenarten gebildet werden. Coumestrol bindet an und aktiviert die Estrogenrezeptoren hERα und β.

Vorkommen

Coumestrol wurde 1957 zuerst von E. M. Bickoff in Luzerne entdeckt.

Danach wurde es auch in vielen anderen Pflanzen wie Hülsenfrüchten, Sojabohnen, Rosenkohl und Spinat nachgewiesen. Klee und Sojabohnen enthalten die höchsten Konzentrationen.

Einzelnachweise

1. 1 2 Datenblatt Coumestrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
2. ↑ Miksicek RJ: Interaction of naturally occurring nonsteroidal estrogens with expressed recombinant human estrogen receptor. In: J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 49. Jahrgang, Nr. 2–3, Juni 1994, S. 153–60, PMID 8031711 (englisch, elsevier.com). 
3. ↑ Morito K, Aomori T, Hirose T, et al: Interaction of phytoestrogens with estrogen receptors alpha and beta (II). In: Biol Pharm Bull. 25. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2002, S. 48–52, PMID 11824555 (englisch, jst.go.jp). 
4. ↑ Cos P, De Bruyne T, Apers S, Vanden Berghe D, Pieters L, Vlietinck AJ: Phytoestrogens: recent developments. In: Planta Med. 69. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2003, S. 589–99, doi:10.1055/s-2003-41122, PMID 12898412 (englisch). 
5. ↑ E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds: Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops. In: Science. 126. Jahrgang, Nr. 3280, 1957, S. 969–970, doi:10.1126/science.126.3280.969-a, PMID 13486041 (englisch). 
6. ↑ Amr Amin and Michael Buratovich: "The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do! In: Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. 2. Jahrgang, Nr. 2, 2007, S. 109–117, doi:10.2174/157489207780832414, PMID 18221056 (englisch).