Cumaran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cumaran
Andere Namen	2,3-Dihydrobenzofuran 2,3-Dihydro-1-benzofuran Dihydrobenzofuran
Summenformel	C8H8O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-16-2 EG-Nummer 207-817-3 ECHA-InfoCard 100.007.108 PubChem 10329 ChemSpider 21106522 Wikidata Q27159770
Eigenschaften
Molare Masse	120,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,058 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	-21,5 °C
Siedepunkt	188,5 °C 72–73 °C (12 mmHg)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser sehr gut löslich in Chloroform, Diethylether und Ethanol
Brechungsindex	1,5497 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cumaran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der benzolanellierten Sauerstoffheterocyclen und das 2,3-Dihydroderivat von Benzofuran. Die Verbindung ist die Grundstruktur einer Reihe biologisch aktiver natürlicher und synthetischer Verbindungen.

Vorkommen

Cumaran wurde in Tabak und Tabakrauch nachgewiesen. Die Verbindung wurde auch aus dem basalen Stängel von Cyperus nipponicus und Cyperus distans isoliert.

Gewinnung und Darstellung

Cumaran kann durch Reduktion von Benzofuran gewonnen werden. Eine weitere Synthese ist die Reaktion von Natriumphenolat und 2-Chlorethanol zu 2-Phenoxyethanol, welches anschließend mit Hilfe von Katalysatoren (wie zum Beispiel Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid) und Erwärmung zu Cumaran zyklisiert wird.

Eigenschaften

Cumaran ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist. Die Verbindung wirkt toxisch für den Tabak-Nachtfalter (Spodoptera litura), Drosophila melanogaster, Cryptolestes ferrugineus, Oryzaephilus surinamensis und weitere Insekten.

Cumaran weist sowohl im elektronischen Grundzustand als auch im angeregten Zustand eine gewellte, nicht vollständig planare Ringstruktur auf, während das Kation im Grundzustand annähernd planar ist.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 Eintrag zu 2,3-Dihydrobenzofuran, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2026.
2. 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ W.L.F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. 1 2 3 4 Yallappa Rajashekar: Toxicity of coumaran to stored products beetles. In: Journal of Stored Products Research. Band 69, 2016, S. 172–174, doi:10.1016/j.jspr.2016.07.006. 
5. ↑ Efimov Ilya, Larisa Kulikova, Erik V. Van der Eycken, Leonid Voskressensky: Recent Advances in Phthalan and Coumaran Chemistry. In: ChemistryOpen. Band 7, Nr. 11, 2018, S. 914–929, doi:10.1002/open.201800184, PMID 30498677. 
6. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-040-06047-6, S. 1749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Google Patents: CN105693666A - Synthesis method of 2,3-dihydrobenzofuran, abgerufen am 13. September 2026.
8. ↑ Mark J. Watkins, David E. Belcher, Martin C. R. Cockett: An experimental and ab initio investigation of the low-frequency vibrations of coumaran. In: The Journal of Chemical Physics. Band 116, Nr. 18, 2002, S. 7855–7867, doi:10.1063/1.1468315.