Cycloartenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycloartenol
Andere Namen	(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol; 9,19-Cyclo-24-lanosten-3β-ol;
Summenformel	C30H50O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	92110
Wikidata	Q586501
Eigenschaften
Molare Masse	426,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C; 99 °C (Hydrat);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cycloartenol ist eine organische chemische Verbindung, genauer ein tetracyclischer Triterpen alkohol mit zusätzlichem Cyclopropan-Ring.

Vorkommen

Cycloartenol kommt natürlich in vielen Pflanzen vor und wurde zum Beispiel im Milchsaft von Wolfsmilchgewächsen (Euphorbiaceae), in der Kartoffel (Solanum tuberosum) und der Brechnuss (Strychnos nux vomica) nachgewiesen. Es ist, zumindest in Spuren, in allen grünen, Photosynthese aktiven Pflanzen vorhanden, da es sich hier um das erste nachweisbare Cyclisierungsprodukt von 2,3-Epoxysqualen im Zuge der pflanzlichen Biosynthese von Sterolen bzw. Phytosterinen handelt. Die Biosynthese erfolgt dabei aus Squalen über 2,3-Epoxysqualen. In Tieren wird die Funktion der Verbindung von Lanosterin übernommen.

Eigenschaften

Cycloartenol ist ein weißer Feststoff.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt Cycloartenol, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2014 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Cycloartenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2014.
↑ Lexikon der Biochemie: Cycloartenol - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 24. April 2014.
↑ U. Eppenberger, L. Hirth, G. Ourisson: Anerobische Cyclisierung von Squalen-2,3-epoxyd zu Cycloartenol in Gewebekulturen von Nicotiana tabacum L. In: European Journal of Biochemistry. 8, 1969, S. 180–183, doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00512.x.
↑ Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen: Physiologie und Biochemie des Primär- und Sekundärstoffwechsels. Georg Thieme, 1997, ISBN 3-13-152346-8, S. 347 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt Cycloartenol, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2014 (PDF).

[RömppOnline-2] 1 2 3 Eintrag zu Cycloartenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2014.

[Lexikon_der_Biochemie-3] Lexikon der Biochemie: Cycloartenol - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 24. April 2014.

[DOI10.1111/j.1432-1033.1969.tb00512.x-4] U. Eppenberger, L. Hirth, G. Ourisson: Anerobische Cyclisierung von Squalen-2,3-epoxyd zu Cycloartenol in Gewebekulturen von Nicotiana tabacum L. In: European Journal of Biochemistry. 8, 1969, S. 180–183, doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00512.x.

[Gerhard_Richter-5] Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen: Physiologie und Biochemie des Primär- und Sekundärstoffwechsels. Georg Thieme, 1997, ISBN 3-13-152346-8, S. 347 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).