Cyclodecanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclodecanon
Summenformel	C10H18O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-119-8
ECHA-InfoCard	100.014.654
PubChem	73918
Wikidata	Q20054512
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,958 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	21–24 °C
Siedepunkt	106–107 °C (16 hPa)
Brechungsindex	1,482 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclodecanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkanone.

Gewinnung und Darstellung

Cyclodecanon kann ausgehend von 1,5-Cyclodecadien gewonnen werden, indem dieses zunächst einfach epoxidiert wird. Die verbleibende Doppelbindung wird hydriert. Durch hydrierende Isomerisierung mit Raney-Nickel kann das Epoxid dann in eine Carbonygruppe umgelagert werden. Möglich ist auch die Darstellung durch Hocksche Spaltung ausgehend von Decalin oder die Darstellung aus Sebacinsäurediethylester durch Umsetzung mit Natrium in einem Lösungsmittel.

Eigenschaften

Cyclodecanon ist ein amorpher Feststoff.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Cyclodecanon, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2015 (PDF).
↑ Kurt Schank, Jörg Heiner Felzmann: Hydrierende Isomerisierung von Cyclodecadien-(1t.5c)-trans-epoxid. Eine bequeme Methode zur Herstellung von Cyclodecanon. In: Chemische Berichte. 100, 1967, S. 3835, doi:10.1002/cber.19671001203.
↑ Eintrag zu Hocksche Spaltung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2015.
↑ Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman L. Allinger, Michael P. Cava: Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 853 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Cyclodecanon, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2015 (PDF).

[DOI10.1002/cber.19671001203-2] Kurt Schank, Jörg Heiner Felzmann: Hydrierende Isomerisierung von Cyclodecadien-(1t.5c)-trans-epoxid. Eine bequeme Methode zur Herstellung von Cyclodecanon. In: Chemische Berichte. 100, 1967, S. 3835, doi:10.1002/cber.19671001203.

[RömppOnline-3] Eintrag zu Hocksche Spaltung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2015.

[Calvin_L._Stevens,_Carl_R._Johnson,_Don_C._de_Jongh,_Norman_L._Allinger,_Michael_P._Cava-4] Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman L. Allinger, Michael P. Cava: Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 853 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_M._Haynes-5] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).