Cyclohepten

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohepten
Summenformel	C7H12
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-060-4
ECHA-InfoCard	100.010.056
PubChem	12363
ChemSpider	11857
Wikidata	Q867317
Eigenschaften
Molare Masse	96,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3
Schmelzpunkt	−56 °C
Siedepunkt	114 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,458 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclohepten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung kommt in einer cis- und einer trans-Form vor, wobei die trans-Form instabil ist und sich über −40 °C in die cis-Form umwandelt. Die trans-Form ist der kleinste bekannte Ring mit einer trans-Doppelbindung.

Gewinnung und Darstellung

Cyclohepten kann durch Ringerweiterung unter Nutzung der Demjanow-Umlagerung aus Aminomethylcyclohexan gewonnen werden.

Eigenschaften

Cyclohepten ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie homopolymerisiert nicht, bildet aber mit Ethen Copolymere.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclohepten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 9 °C).

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Cyclohepten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2014. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Cycloheptene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2014 (PDF).
↑ M. E. Squillacote, J. DeFellipis, Q. Shu: How stable is trans-cycloheptene? In: J. Am. Chem. Soc.. 127, 2005, S. 15983–15988, PMID 16277543.
↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, ISBN 0-19-927029-5, S. 679 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ JohnJr. Boor: Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14341-5, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Cyclohepten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2014. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Cycloheptene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2014 (PDF).

[PMID16277543-3] M. E. Squillacote, J. DeFellipis, Q. Shu: How stable is trans-cycloheptene? In: J. Am. Chem. Soc.. 127, 2005, S. 15983–15988, PMID 16277543.

[Jonathan_Clayden,_Nick_Greeves,_Stuart_Warren-4] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, ISBN 0-19-927029-5, S. 679 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Eberhard_Breitmaier,_Günther_Jung-5] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[John_Jr._Boor-6] JohnJr. Boor: Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14341-5, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).