Cyclohexanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexanthiol
Andere Namen	Cyclohexylmercaptan; Hexahydrothiophenol;
Summenformel	C6H12S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-378-7
ECHA-InfoCard	100.014.890
PubChem	15290
ChemSpider	14555
Wikidata	Q2577578
Eigenschaften
Molare Masse	116,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3
Schmelzpunkt	−118 °C
Siedepunkt	158–160 °C
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol, Diethylether, Propanon, Benzen und Trichlormethan;
Brechungsindex	1,493 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐331‐315‐317‐410
	P: 210‐273‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+311
Toxikologische Daten	558 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1900 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclohexanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Vorkommen

Cyclohexanthiol kommt als Zersetzungsprodukt von Cyclohexylthiophthalimid (eingesetzt als Polymerisationshemmer in der Gummiproduktion) vor.

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanthiol kann durch Reaktion von Cyclohexen (zum Beispiel durch Markownikow-Addition) oder Cyclohexanol oder einem Cyclohexylhalogenid mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.

Die Verbindung kann auch durch Verseifung von Cyclohexyldithiochlorkohlensäureester mit alkoholischer Kalilauge dargestellt werden.

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Pyrolyse von 1,2-Epithiocyclohexan bei 210 °C, durch Hydrolyse von Cyclohexylthiolacetat und noch weitere Verfahren.

Eigenschaften

Cyclohexanthiol ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Von den 24 möglichen Konformationen der Verbindung ist die äquatoriale Sesselformation die stabilste.

Verwendung

Cyclohexanthiol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Cyclohexylthiophthalimid) verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclohexanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 253 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Cyclohexanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Inchem.org: ICSC 0032 – Cyclohexanethiol, abgerufen am 27. Januar 2019.
1 2 3 Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1038 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Cyclohexanethiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 1054 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Mohamed A. Metwally, Bakr F. Abdel-Wahab: ChemInform Abstract: Utility of Cyclohexanethiols in Organic Synthesis. In: ChemInform. 41, 2010, S. no, doi:10.1002/chin.201027249.
↑ Eintrag zu Cyclohexanethiol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Januar 2019.
1 2 John S. Dick, Charles P. Rader: Raw Materials Supply Chain for Rubber Products Overview of the Global Use of Raw Materials, Polymers, Compounding Ingredients, and Chemical Intermediates. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2014, ISBN 978-1-56990-538-8, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eugen Müller: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IX, 4th Edition Sulfur, Selenium, Tellurium Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180544-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ D. W. Scott, G. A. Crowder: Cyclohexanethiol and 2,4‐Dimethyl−3‐thiapentane: Molecular Vibrations, Conformational Analyses, and Chemical Thermodynamic Properties. In: The Journal of Chemical Physics. 46, 1967, S. 1054, doi:10.1063/1.1840768.
↑ Sang-Woo Joo, Hoeil Chung u. a.: Conformational changes of cyclohexanethiol adsorbed on gold surfaces. In: Surface Science. 601, 2007, S. 3196, doi:10.1016/j.susc.2007.05.020.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Cyclohexanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[inchem.org-2] Inchem.org: ICSC 0032 – Cyclohexanethiol, abgerufen am 27. Januar 2019.

[Werner_Baumann,_Monika_Ismeier-3] 1 2 3 Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1038 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Cyclohexanethiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).

[Eula_Bingham,_Barbara_Cohrssen-5] Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 1054 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1002/chin.201027249-6] 1 2 Mohamed A. Metwally, Bakr F. Abdel-Wahab: ChemInform Abstract: Utility of Cyclohexanethiols in Organic Synthesis. In: ChemInform. 41, 2010, S. no, doi:10.1002/chin.201027249.

[HSDB-7] Eintrag zu Cyclohexanethiol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Januar 2019.

[John_S._Dick,_Charles_P._Rader-8] 1 2 John S. Dick, Charles P. Rader: Raw Materials Supply Chain for Rubber Products Overview of the Global Use of Raw Materials, Polymers, Compounding Ingredients, and Chemical Intermediates. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2014, ISBN 978-1-56990-538-8, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Eugen_Müller-9] Eugen Müller: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IX, 4th Edition Sulfur, Selenium, Tellurium Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180544-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1063/1.1840768-10] D. W. Scott, G. A. Crowder: Cyclohexanethiol and 2,4‐Dimethyl−3‐thiapentane: Molecular Vibrations, Conformational Analyses, and Chemical Thermodynamic Properties. In: The Journal of Chemical Physics. 46, 1967, S. 1054, doi:10.1063/1.1840768.

[DOI10.1016/j.susc.2007.05.020-11] Sang-Woo Joo, Hoeil Chung u. a.: Conformational changes of cyclohexanethiol adsorbed on gold surfaces. In: Surface Science. 601, 2007, S. 3196, doi:10.1016/j.susc.2007.05.020.