Cyclohexylacetat

Strukturformel
Strukturformel von Cyclohexylacetat
Allgemeines
Name Cyclohexylacetat
Summenformel C8H14O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 622-45-7
EG-Nummer 210-736-6
ECHA-InfoCard 100.009.761
PubChem 12146
ChemSpider 11647
Wikidata Q2706345
Eigenschaften
Molare Masse 142,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

−83 °C

Siedepunkt

173 °C

Dampfdruck
  • 14,6 hPa (25 °C)
  • 35 hPa (50 °C)
  • 60 hPa (65 °C)
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclohexylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich von Cyclohexanol und Essigsäure ableitet. Er wird als Duft- und Aromastoff verwendet.

Herstellung

Cyclohexylacetat kann durch Veresterung von Cyclohexanol mit Essigsäure unter saurer Katalyse oder durch Umsetzung von Cyclohexen mit Essigsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Cyclohexylacetat bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 58 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 0,9 Vol.‑% (54 g/m³). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,95 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 330 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Cyclohexylacetat wird als Duftstoff in Kosmetika und Reinigungsmitteln eingesetzt, allerdings in geringer Menge unter 100 kg pro Jahr. In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.027 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Toxikologie

Verschiedene Studien zur oralen Gabe bei Ratten und dermalen Applikation bei Kaninchen ergaben in allen Fällen einen LD50-Wert über 5 g/kg. Die Verbindung verursacht Augenreizungen und in hohen Konzentrationen Hautreizungen, jedoch keine Sensibilisierung.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Cyclohexylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2026. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Ganapati D. Yadav, Pranav H. Mehta: Heterogeneous Catalysis in Esterification Reactions: Preparation of Phenethyl Acetate and Cyclohexyl Acetate by Using a Variety of Solid Acidic Catalysts. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 33, Nr. 9, September 1994, S. 2198–2208, doi:10.1021/ie00033a025.
  3. ↑ Yabo Hu, Le Wang, Jiawei Lu, Lianghui Ding, Guowen Zhang, Zhuxiu Zhang, Jihai Tang, Mifen Cui, Xian Chen, Xu Qiao: Novel Reactive Distillation Process for Cyclohexyl Acetate Production: Design, Optimization, and Control. In: ACS Omega. Band 8, Nr. 14, 11. April 2023, S. 13192–13201, doi:10.1021/acsomega.3c00469, PMID 37065013, PMC 10099445 (freier Volltext).
  4. 1 2 S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on cyclohexyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 46, Nr. 12, Dezember 2008, S. S52–S55, doi:10.1016/j.fct.2008.09.033.
  5. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 9. Dezember 2023.