Cyclopentanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentanol
Andere Namen	Cyclopentylalkohol
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-41-3 EG-Nummer 202-504-8 ECHA-InfoCard 100.002.278 PubChem 7298 Wikidata Q284201
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3
Schmelzpunkt	−19 °C
Siedepunkt	141 °C
Dampfdruck	1,3 mbar (bei 20 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser und Tetrachlormethan löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton.
Brechungsindex	1,4530 (bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclopentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Vorkommen

Cyclopentanol kommt natürlich in Passionsfrüchten, Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum) und in geringen Mengen in Pfefferminze (Mentha x piperita) vor.

Gewinnung und Darstellung

Cyclopentanol kann durch Reduktion von Cyclopentenon oder Cyclopentanon mit Natriumborhydrid gewonnen werden.

${\displaystyle {\ce {NaBH4 + 4C5H8O + 2H2O -> 4C5H9OH + NaBO2}}}$

Eigenschaften

Cyclopentanol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Cyclopentanol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Kosmetika und Herbiziden verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclopentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Cyclopentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
3. ↑ Eintrag zu Cyclopentanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Januar 2023.
4. ↑ Datenblatt Cyclopentanol bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
5. ↑ P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research: Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 3, 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s (fantastic-flavour.com [PDF; 283 kB]). 
6. 1 2 CYCLOPENTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
7. ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Auflage. Deutsch, Frankfurt am Main 2006, ISBN 3-8171-1732-9, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).