Cytidin

Strukturformel
Strukturformel von Cytidin
Allgemeines
Name Cytidin
Andere Namen
  • C (Kurzcode)
  • 1-β-D-Ribofuranosylcytosin
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-pyrimidin-2-on
  • Zytidin
  • CYTIDINE (INCI)
Summenformel C9H13N3O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-46-3
EG-Nummer 200-610-9
ECHA-InfoCard 100.000.555
PubChem 6175
ChemSpider 5940
DrugBank DB02097
Wikidata Q422538
Eigenschaften
Molare Masse 243,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–220 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g·l−1)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

2700 mg·m−3 (LD50, Maus, i.p.)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cytidin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Ribose. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxycytidin.

Eigenschaften

Cytidin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Guanosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Cytidin ist eine Zwischenstufe des Pyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase (EC 3.5.4.5) katalysierter Desaminierung Uridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase (EC 2.7.1.48) katalysierter Phosphorylierung Cytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird. Letzteres wird weiter über Cytidin-5′-diphosphat (CDP) zu Cytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u. a. als Bausteine in der Ribonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese von Lipiden wie Lecithin, Kephalin und Cardiolipin.

Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase (EC 3.2.2.8).

Verwandte Verbindungen

Isomere

Cytidin, C Isocytidin, iC
Pseudoisocytidin 1H-Tautomer
Pseudocytidin, ψC Pseudoisocytidin, psiC

Methylierte Derivate

3-Methylcytidin, m3C 5-Methylcytidin, m5C 2′-O-Methylcytidin, Cm N4-Methylcytidin, m4C N4,N4-Dimethylcytidin, m42C

Weitere

5-Azacytidin, 5-azaC N4-Hydroxycytidin
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
Commons: Cytidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Commons: Cytidinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CYTIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
  2. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Cytidine, BioReagent, suitable for cell culture, powder, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
  3. ↑ Gerhard Michal (Hrsg.): Biochemical Pathways - Biochemie Atlas, Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 1999, ISBN 3-86025-239-9.