4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol

Strukturformel
Strukturformel von D-8
Allgemeines
Name 4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol
Andere Namen
  • D-8
  • 4-Hydroxy-4′-isopropyloxydiphenylsulfon
  • 4-(4-Isopropyloxyphenylsulfonyl)phenol
Summenformel C15H16O4S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95235-30-6
EG-Nummer 405-520-5
ECHA-InfoCard 100.100.709
PubChem 9904141
ChemSpider 8079795
Wikidata Q39717462
Eigenschaften
Molare Masse 292,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

128–132 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol, kurz: D-8, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylsulfone.

Verwendung

Die Verbindung wird als Farb-Entwickler für Thermopapiere eingesetzt und von Nippon Soda produziert. Der Alternativstoff zu Bisphenol A wurde 1983 von der japanischen Firma Shin Nisso Kako zum Patent angemeldet.

Bei einer Untersuchung in Sachsen (2015) war D-8 in 6,2 % der Thermopapiere enthalten.

Sicherheitshinweise

4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol wurde 2019 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol war die Besorgnis über die Eigenschaften als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung soll ab 2023 von Belgien durchgeführt werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu I1045 4-[(4-Isopropoxyphenyl)sulfonyl]phenol bei TCI Europe, abgerufen am 22. Januar 2022.
  2. ↑ Eintrag zu 4-(4-isopropoxyphenylsulfonyl)phenol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Eintrag zu 4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)phenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ nippon-soda.co.jp: Specialty Chemicals
  5. 1 2 Martin Eckardt, Thomas Simat: Phenolische und nicht-phenolische Farbentwickler sowie extrahierbare Sensitizer in Thermopapieren – eine Marktübersicht
  6. ↑ Patent DE3424275C2: 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung. Angemeldet am 2. Juli 1984, veröffentlicht am 30. April 1987, Anmelder: Shin Nisso Kako Co Ltd, Erfinder: Masakichi Yahagi et al.‌
  7. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 4-(4-isopropoxyphenylsulfonyl)phenol, abgerufen am 6. März 2022.