2,2-Dichlorpropansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2-Dichlorpropansäure
Andere Namen	2,2-Dichlorpropionsäure; 2,2-DPA; Dalapon;
Summenformel	C3H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-923-0
ECHA-InfoCard	100.000.840
PubChem	6418
ChemSpider	6178
Wikidata	Q3012266
Eigenschaften
Molare Masse	142,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,4014 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	20 °C
Siedepunkt	190 °C
Dampfdruck	0,25 hPa (20 °C)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (500 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐318‐412
	P: 273‐280‐305+351+338
Toxikologische Daten	> 7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 907 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,2-Dichlorpropansäure (Trivialname 2,2-Dichlorpropionsäure, kurz 2,2-DPA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäuren. Bei ihr sind die beiden Wasserstoffatome am α-C-Atom der Propionsäure durch Chloratome ersetzt.

Verwendung

2,2-Dichlorpropansäure war bis 1994 in Deutschland als Herbizid zugelassen. Es wirkt selektiv und wurde vor allem gegen Quecken, Gräser im Forst, Schilf, Rohrglanzgras, Wasser-Schwaden, Rohrkolben, Seggen und Binsen eingesetzt.

Die EU-Kommission entschied 2002, Dalapon nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2,2-Dichlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2013. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 2,2-dichloropropionic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Dalapon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
↑ Dalapon. In: EXTOXNET. 1996, abgerufen am 1. Oktober 2025 (englisch).
↑ Thomas B. Gaines, Ralph E. Linder: Acute Toxicity of Pesticides in Adult and Weanling Rats. In: Fundamental and Applied Toxicology. Band 7, Nr. 2, August 1986, S. 299–308, doi:10.1093/toxsci/7.2.299 (englisch).
↑ Eugene E. Kenaga: Toxicological and residue data useful in the environmental safety evaluation of dalapon. In: Francis A. Gunther, Jane Davies Gunther (Hrsg.): Residue Reviews. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. Band 53. Springer, 1974, ISBN 978-1-4612-9851-9, S. 109–151 (englisch).
↑ Entsorgungspflichtige Pflanzenschutzmittel. (PDF; 96 kB) In: landwirtschaft-bw.info. Archiviert vom Original am 23. Januar 2017; abgerufen am 1. Oktober 2025.
↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dalapon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2,2-Dichlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2013. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.000.840-2] Eintrag zu 2,2-dichloropropionic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Dalapon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[4] Dalapon. In: EXTOXNET. 1996, abgerufen am 1. Oktober 2025 (englisch).

[5] Thomas B. Gaines, Ralph E. Linder: Acute Toxicity of Pesticides in Adult and Weanling Rats. In: Fundamental and Applied Toxicology. Band 7, Nr. 2, August 1986, S. 299–308, doi:10.1093/toxsci/7.2.299 (englisch).

[6] Eugene E. Kenaga: Toxicological and residue data useful in the environmental safety evaluation of dalapon. In: Francis A. Gunther, Jane Davies Gunther (Hrsg.): Residue Reviews. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. Band 53. Springer, 1974, ISBN 978-1-4612-9851-9, S. 109–151 (englisch).

[ablieferung-7] Entsorgungspflichtige Pflanzenschutzmittel. (PDF; 96 kB) In: landwirtschaft-bw.info. Archiviert vom Original am 23. Januar 2017; abgerufen am 1. Oktober 2025.

[springer-8] Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dalapon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.