Karriere
In seiner Jugend spielte Goodwillie für den in seiner Heimatstadt ansässigen Verein Carse Thistle. 2003 wurde er während eines Trainingslagers in Dundee entdeckt. Daraufhin wechselte er zu Dundee United. Im März 2005 unterschrieb Goodwillie dort seinen ersten Profivertrag. Ein halbes Jahr später kam er zu seinem ersten Einsatz, als er beim Auswärtsspiel gegen die Glasgow Rangers kurz vor Schluss eingewechselt wurde. Sein erstes Tor erzielte er am 4. März 2006 bei Hibernian Edinburgh. Während der Saison kam Goodwillie insgesamt zu 10 Einsätzen, meist wurde er in den Schlussminuten eingewechselt.
Im Oktober 2006 unterschrieb er einen Vertrag, der ihn vier Jahre lang an den Verein band. In der Hinrunde kam er aufgrund von Verletzungen anderer Stürmer zu drei Einsätzen. Zur Rückrunde wurden weitere Stürmer verpflichtet, was dazu führte, dass Goodwillie mehrheitlich Ersatzspieler war.
Nachdem er in der nächsten Saison ebenfalls nur Reservespieler war, wurde er bis zum Saisonende den Raith Rovers – einem Verein der Scottish Football League Second Division – ausgeliehen. In dieser Zeit absolvierte er 21 Spiele und erzielte neun Tore. Von 2008 an spielte er wieder für Dundee United.
In der Saison 2009/10 war er Stammspieler und am Ende der Saison erhielt Goodwillie die Auszeichnung als bester junger Spieler der Liga. Im Mai 2010 erzielte er im Finalspiel des Scottish FA Cup gegen Ross County das erste Tor, Dundee gewann das Spiel mit 3:0. Zu Beginn der folgenden Saison traf Goodwillie in sechs aufeinanderfolgenden Spielen. Aufgrund seiner starken Leistungen wurde der schottische Nationaltrainer Craig Levein auf ihn aufmerksam. Goodwillie absolvierte am 16. November 2010 beim 3:0-Sieg in einem Freundschaftsspiel gegen die Färöer sein erstes Länderspiel, als er in der 76. Minute für Kris Commons eingewechselt wurde. Goodwillie spielte auch danach stark, was zur Folge hatte, dass sich mehrere Fußballvereine für ihn interessierten. Am 30. März 2011 beendete er die Spekulation um einen möglichen Wechsel, als er für Dundee United seinen Vertrag bis 2013 verlängerte.
Am 3. August 2011 wechselte Goodwillie zum englischen Erstligisten Blackburn Rovers und unterzeichnete einen Vierjahresvertrag.
Nach seinem Wechsel zu den Blackburn Rovers im Jahr 2011 absolvierte er bis 2014 insgesamt 28 Ligaspiele und erzielte zwei Tore. Während seiner Zeit bei dem englischen Verein wurde er mehrfach verliehen. So kam er Anfang 2012 für Crystal Palace zu einem Ligaeinsatz, ehe er in der Saison 2013/14 für Dundee United 19 Ligaspiele bestritt und drei Tore erzielte. 2014 folgte eine Leihe zum FC Blackpool, für den er 13 Ligaspiele absolvierte und drei Tore erzielte.
Im Sommer 2014 wechselte er zum FC Aberdeen. In zwei Spielzeiten kam er dort auf 48 Ligaspiele und acht Tore. Anfang 2016 wurde er bis zum Saisonende an Ross County verliehen, für die er neun Ligaspiele bestritt und ein Tor erzielte.
Zur Saison 2016/17 schloss er sich Plymouth Argyle an. Für den Verein absolvierte er 16 Ligaspiele und erzielte einen Treffer. Im Jahr 2017 stand er kurzzeitig bei Doune Castle unter Vertrag, kam dort jedoch zu keinem Pflichtspieleinsatz.
Anschließend wechselte er zum FC Clyde, für den er zwischen 2017 und 2022 insgesamt 140 Ligaspiele bestritt und 92 Tore erzielte. Nach einem kurzen Engagement bei den Raith Rovers, bei dem er zu keinem Pflichtspieleinsatz kam, schloss er sich 2022 Livingston United an und erzielte in seinem einzigen Ligaeinsatz zwei Tore.
Zur Saison 2023/24 wechselte er zum FC Radcliffe und erzielte in einer Ligapartie drei Tore. Seit 2024 steht er bei Glasgow United unter Vertrag.
