Decaprenoxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Decaprenoxanthin
Andere Namen	(2E,2′E)-4,4′-(4,4′-Didehydro-6,6′-dihydro-β,β-carotin-2,2′-diyl)bis(2-methyl-2-buten-1-ol) (IUPAC)
Summenformel	C50H72O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	15613507
ChemSpider	78444512
Wikidata	Q75064155
Eigenschaften
Molare Masse	705,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162–164 °C (all-E,cis-Decaprenoxanthin)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Decaprenoxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthophylle und Carotinoide.

Vorkommen

Decaprenoxanthin war das erste entdeckte C₅₀-Carotinoid, das aus Flavobacterium dehydrogenans isoliert wurde.

Gewinnung und Darstellung

Als erster Biosyntheseweg eines C₅₀-Carotinoids wurde die Produktion von Decaprenoxanthin in Corynebacterium glutamicum beschrieben. Dabei erfolgt die Synthese von Lycopin zu Decaprenoxanthin in zwei Schritten: Zunächst katalysiert die von crtEb kodierte Lycopin-Elongase die Kettenverlängerung von Lycopin; darauf folgt der elektrophile Angriff eines DMAPP-Kations an die C1,2- oder C1′,2′-Doppelbindung. Die Hydroxylierung an der C₁-Position soll für die Stabilisierung der Bildung des prenyliierten Carbokations wichtig sein. Zweitens wird die Cyclisierung von Flavuxanthin unter Bildung einer C1,6-Bindung durch die heterodimere C₅₀-e-Cyclase katalysiert.

Eine chemische Synthese ausgehend von funktionalisierten Derivaten von α-Ionon ist ebenfalls bekannt.

Einzelnachweise

1 2 Jean-Pierre Ferezou, Marc Julia: Biomimetic synthesis of bacterial c50 carotenoids decaprenoxanthin and c.p. 450. In: Tetrahedron. Band 41, Nr. 7, 1985, S. 1277–1287, doi:10.1016/S0040-4020(01)96529-9.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Om V. Singh: Bio-pigmentation and Biotechnological Implementations. Wiley-Blackwell, 2017, ISBN 978-1-119-16617-7, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ A. G. Andrewes, S. Liaaen-Jensen, O. B. Weeks: Bacterial Carotenoids. XLVII. C₅₀-Carotenoids. 15. Absolute Configuration of Decaprenoxanthin. In: Acta Chemica Scandinavica. 29b, 1975, S. 884–886, doi:10.3891/acta.chem.scand.29b-0884.
↑ Handbook of Corynebacterium Glutamicum. Taylor & Francis, ISBN 978-1-4200-3969-6, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Philipp Krubasik, Shinichi Takaichi, Takashi Maoka, Miki Kobayashi, Kazumori Masamoto, Gerhard Sandmann: Detailed biosynthetic pathway to decaprenoxanthin diglucoside in Corynebacterium glutamicum and identification of novel intermediates. In: Archives of Microbiology. Band 176, Nr. 3, 2001, S. 217–223, doi:10.1007/s002030100315.
↑ Akash K. Chopra, Bhupinder P. S. Khambay, Hugo Madden, Gerard P. Moss, Basil C. L. Weedon: Synthesis of C₅₀ carotenoids; the structure of decaprenoxanthin. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 10, 1977, S. 357–358, doi:10.1039/C39770000357.

[Jean-Pierre_Ferezou-1] 1 2 Jean-Pierre Ferezou, Marc Julia: Biomimetic synthesis of bacterial c50 carotenoids decaprenoxanthin and c.p. 450. In: Tetrahedron. Band 41, Nr. 7, 1985, S. 1277–1287, doi:10.1016/S0040-4020(01)96529-9.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Om_V._Singh-3] 1 2 Om V. Singh: Bio-pigmentation and Biotechnological Implementations. Wiley-Blackwell, 2017, ISBN 978-1-119-16617-7, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] A. G. Andrewes, S. Liaaen-Jensen, O. B. Weeks: Bacterial Carotenoids. XLVII. C₅₀-Carotenoids. 15. Absolute Configuration of Decaprenoxanthin. In: Acta Chemica Scandinavica. 29b, 1975, S. 884–886, doi:10.3891/acta.chem.scand.29b-0884.

[Google_vlfMBQAAQBAJ_S399-5] Handbook of Corynebacterium Glutamicum. Taylor & Francis, ISBN 978-1-4200-3969-6, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Philipp Krubasik, Shinichi Takaichi, Takashi Maoka, Miki Kobayashi, Kazumori Masamoto, Gerhard Sandmann: Detailed biosynthetic pathway to decaprenoxanthin diglucoside in Corynebacterium glutamicum and identification of novel intermediates. In: Archives of Microbiology. Band 176, Nr. 3, 2001, S. 217–223, doi:10.1007/s002030100315.

[7] Akash K. Chopra, Bhupinder P. S. Khambay, Hugo Madden, Gerard P. Moss, Basil C. L. Weedon: Synthesis of C₅₀ carotenoids; the structure of decaprenoxanthin. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 10, 1977, S. 357–358, doi:10.1039/C39770000357.