Dechloran Plus

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Dechloran Plus
Andere Namen	1,6,7,8,9,14,15,16,17,17,18,18-Dodecachlorpentacyclo­[12.2.1.16,9.02,13.05,10]octadeca-7,15-dien Dechloran A DDC-CO
Summenformel	C18H12Cl12
Kurzbeschreibung	geruchloses weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13560-89-9 EG-Nummer 236-948-9 ECHA-InfoCard 100.033.575 PubChem 26111 ChemSpider 24323 Wikidata Q5249126
Eigenschaften
Molare Masse	653,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,71 g·cm−3
Schmelzpunkt	300 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	wenig löslich in Chloroform praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 331 P: 261​‐​304+340​‐​403+233
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dechloran Plus (Abkürzung DDC-CO) ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

DDC-CO wird mittels Diels-Alder-Reaktion von zwei Äquivalenten Hexachlorcyclopentadien und einem Äquivalent 1,5-Cyclooctadien dargestellt. Es entstehen syn- und anti-Isomer im Verhältnis von rund 1:3.

• 
  syn-Isomer
• 
  anti-Isomer

Verwendung

DDC-CO und weitere strukturverwandte Stoffe werden als Ersatz für Mirex (auch Dechloran genannt) als Flammschutzmittel eingesetzt. Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 33±11 ppm gefunden, was das verbreitete Vorkommen von DDC-CO in elektronischen Geräten bestätigte.

Umweltrelevanz

DDC-CO wurde in der Umwelt in der Luft, im Boden, im Wasser, im Sediment sowie in Biota nachgewiesen. Es wurde 2018 in die SVHC-Liste der REACH-Verordnung aufgenommen. 2023 wurde Dechloran Plus in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Dechloran Plus bei LGC Standards, abgerufen am 27. Dezember 2019.
2. 1 2 Eintrag zu 1,6,7,8,9,14,15,16,17,17,18,18-Dodecachlorpentacyclo(12.2.1.16,9.02,13.05,10)octadeca-7,15-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Januar 2018.
4. ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch). 
5. 1 2 Ed Sverko et al.: Dechlorane plus and related compounds in the environment: a review. Environmental Science & Technology 2011, 45(12), 5088–5098; doi:10.1021/es2003028.
6. ↑ J. Gabriel Garcia, Frank R. Fronczek, Mark L. McLaughlin: Tandem reverse-electron-demand diels-alder reactions of 1,5-cyclooctadiene. In: Tetrahedron Letters. 32, 1991, S. 3289–3292, doi:10.1016/S0040-4039(00)92688-1.
7. ↑ Environmental Health Criteria (EHC) für Mirex, abgerufen am 4. Mai 2020.
8. ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
9. ↑ Summary report 1–12 May 2023. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 15. Mai 2023 (englisch). 

Weblinks

• Dechlorane Plus High Production Volume (HPV), Chemical Challenge Program Test Plan, 201-15635 (Memento vom 23. Oktober 2012 im Internet Archive)