Demeton-S

Strukturformel
Strukturformel von Demeton-S
Allgemeines
Name Demeton-S
Andere Namen

O,O-Diethyl-S-(2-ethylthioethyl)thiophosphat

Summenformel C8H19O3PS2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-75-0
EG-Nummer 204-801-8
ECHA-InfoCard 100.004.366
PubChem 24723
Wikidata Q2788153
Eigenschaften
Molare Masse 258,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,132 g·cm−3 (21 °C)

Siedepunkt

128 °C (1,33 mbar)

Dampfdruck

vernachlässigbar

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex

1,500 (18 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310
P: ?
MAK

Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3

Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Demeton-S ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Demeton-S kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylchlorthiophosphat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35 Mischung von Demeton-O und Demeton-S, wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton (CAS-Nummer: 8065-48-3) bezeichnet wird.

Eigenschaften

Demeton-S ist eine farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.

Verwendung

Demeton-S wird (wie auch Demeton-S-methyl und Demeton-S-methylsulfoxid) als Akarizid und Insektizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Demeton-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
  3. ↑ Eintrag zu Demeton-S in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-75-0 bzw. Demeton-S), abgerufen am 2. November 2015.
  5. 1 2 Datenblatt Demeton S, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).
  6. 1 2 Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. März 2013.
  7. ↑ Demeton-O
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. November 2023.