Diacerein

Strukturformel
Struktur von Diacerein
Allgemeines
Freiname Diacerein
Andere Namen
  • 4,5-Diacetyloxy-9,10-dioxo-anthracen-2-carbonsäure
  • 1,8-Diacetoxy-3-carboxyanthrachinon
  • Diacetylrhein
  • Diacerhein
Summenformel C19H12O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13739-02-1
EG-Nummer 237-310-2
ECHA-InfoCard 100.033.904
PubChem 26248
ChemSpider 24456
DrugBank DB11994
Wikidata Q413178
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AX21

Wirkstoffklasse

Antiphlogistikum

Wirkmechanismus

Interleukin-1-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 368,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diacerein ist der internationale Freiname für den Arzneistoff 1,8-Diacetoxy-3-carboxyanthrachinon. Diacerein wirkt als Inhibitor des Zytokins Interleukin-1 entzündungshemmend und wird als Wirkstoff in einigen Ländern zur Behandlung von Osteoarthrosen eingesetzt. Eine aktuelle Studie konnte eine leichte, gegenüber einem Placebo signifikante, Schmerzminderung bei Hüftgelenksarthrosen nachweisen.

Diacerein ist diacetyliertes Rhein (siehe Name), ein Anthranoid der Arznei-Rhabarberwurzel. Das Prodrug Diacerein wird in der Leber zu Rhein deacetylisiert und zu 30 % über die Niere ausgeschieden. Unerwünschte Nebenwirkungen werden vor allem am Magen-Darm-Trakt beobachtet, der Wirkstoff kann zu Durchfall führen.

Handelsnamen

Verboril (A)

In Deutschland ist derzeit kein Medikament mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1 2 Datenblatt Diacerein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. September 2025 (PDF).
  2. ↑ T. S. Fidel u. a.: Diacerein for osteoarthritis. In: Cochrane Database Syst Rev. 25 (2006), CD005117, PMID 16437519.