1,5-Hexadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Hexadien
Andere Namen	Hexa-1,5-dien Diallyl
Summenformel	C6H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-42-7 EG-Nummer 209-754-7 ECHA-InfoCard 100.008.869 PubChem 11598 ChemSpider 11110 Wikidata Q161551
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3
Schmelzpunkt	−141 °C
Siedepunkt	60 °C
Dampfdruck	223 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (170 mg/l bei 25 °C)
Brechungsindex	1,404
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​301+310+331
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zur Gruppe der Diene.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden. Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.

${\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{3}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}} }$

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C. Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.

Verwendung

1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 1,5-Hexadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
3. ↑ Patent Shell Devel US 2755322, 1952.
4. ↑ E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase. In: J. Am. Chem. Soc., 79 (15), 1957, S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
5. ↑ Datenblatt 1,5-Hexadien bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
6. ↑ H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes. In: J. Am. Chem. Soc., 81 (21), 1959, S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.