Diazepine

Die Diazepine (Hantzsch-Widman-Patterson-Nomenklatur, auch Diazacycloheptatrien) bilden eine Stoffgruppe von heterozyklischen Verbindungen. Die Struktur besteht aus einem Siebenring mit drei Doppelbindungen und zwei Stickstoffatomen im Ring. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Bekannt sind vor allem die benzanellierten Derivate (Benzodiazepine) und die hydrierten Derivate (Diazepane) als Arzneistoffe, beispielsweise Bunazosin oder Suvorexant. Die freien Diazepine konnten bisher nicht synthetisiert werden; es sind hypothetische Verbindungen. Teilweise sind alkylierte Derivate wie z. B. das 3,5,7-Trimethyl-3H-1,2-diazepin bekannt.

Diazepine
Name 1H-1,2-Diazepin1H-1,3-Diazepin1H-1,4-Diazepin
Strukturformel
CAS-Nummer 12688-68-5291-87-2292-04-6
PubChem 1667342194072421940662
ChemSpider 1458741069633810696245
Summenformel C5H6N2
Molare Masse 94,05 g·mol−1
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben

Eigenschaften

Bei den Diazepinen handelt es sich nach der Hückel-Regel um Antiaromaten.

Einzelnachweise

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5,7-Trimethyl-3H-1,2-diazepin: CAS-Nr.: 57767-47-2, PubChem: 15619252, Wikidata: Q82465262.
  2. ↑ Colin D. Anderson, John T. Sharp, H. Raj Sood, R. Stewart Strathdee: 3H-1,2-diazepines via 3,4-dihydro-2-tosyl-1,2-diazepines. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 15, 1975, S. 613, doi:10.1039/c39750000613.