Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether
Andere Namen	Dichlorisopropylether DCIP 2,2′-Oxybis(1-chlorpropan)
Summenformel	C6H12Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-60-1 89026-49-3 [(R*,S*)-Isomere] 89026-48-2 [(R*,R*)-Isomere] EG-Nummer 203-598-3 ECHA-InfoCard 100.003.272 PubChem 7944 ChemSpider 7656 Wikidata Q2184481
Eigenschaften
Molare Masse	171,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−102 bis −97 °C
Siedepunkt	187 °C
Dampfdruck	5,9 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Aceton, Ethanol, Benzol, Diethylether und vielen anderen Lösungsmitteln, einschließlich Methanol, Propanol und 2-Butanon
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​332 P: 301+310+330​‐​304+340+312
Toxikologische Daten	240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 3260 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Eigenschaften

Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether ist eine brennbare, schwer entzündbare, ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Das technische Produkt enthält zu 30 % 2-Chlor-1-methylethyl(2-chlorpropyl)ether.

Verwendung

Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether ist ein chlororganisches Pestizid. Es wird auch als Nematizid zur Bekämpfung von parasitären Nematoden in der Landwirtschaft eingesetzt. Es wird als Lösungsmittel und Bodenbegasungsmittel verwendet und fällt auch in großen Mengen als Nebenprodukt bei einigen Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid/Propylenglykol an. Es ist auch ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen, Harzen und Arzneimitteln und wurde auch als Lösungs- und Extraktionsmittel für Wachse und Fette eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 77 °C) bilden.

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 29. Oktober 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether enthalten.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Bis(2-chlor-1-methylethyl)ether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Mai 2023. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 John H. Montgomery, Thomas Roy Crompton: Environmental Chemicals Desk Reference. CRC Press, 2017, ISBN 978-1-351-68771-3, S. 1620 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-1-methylethyl(2-chlorpropyl)ether: CAS-Nr.: 83270-31-9, PubChem: 154174, ChemSpider: 135853, Wikidata: Q82997714.
4. ↑ John B. Faust, Reproductive and Cancer Hazard Assessment Section: EVIDENCE ON THE CARCINOGENICITY OF TECHNICAL GRADE BIS(2-CHLORO-1METHYLETHYL) ETHER. Hrsg.: OEHHA. November 1999, S. 14 (englisch, ca.gov [PDF; abgerufen am 27. Mai 2023]). 
5. ↑ NTP technical report on the carcinogenesis bioassay of BIS(2-chloro-1-methylethyl) ether (70%) (CAS no. 108-60-1) containing2-chloro-1-methylethyl(2-chloropropyl) ether (30%) (CAS no. 83270-31-9) in B6C3F๎ mice (gavage study) / National Toxicology Program. In: Innovative University. WebPAC PRO © Innovative Interfaces, abgerufen am 26. Mai 2023 (englisch). 
6. ↑ Eintrag zu Bis(2-chloroisopropyl) Ether bei LGC Standards, abgerufen am 24. Mai 2023.
7. ↑ IARC Summary & Evaluation, Volume 41, 1986: Bis(2-chloro-1-methylethyl)ether, abgerufen am 24. Mai 2023.
8. ↑ Bis(2-chloro-1-methylethyl)ether, Technical Grade. OEHHA, 29. Oktober 1999, abgerufen am 24. Mai 2023 (englisch).