Diedrich Bollmann war Sohn des Bauunternehmers Cord Friedrich Bollmann und Johanne, geb. Bredehorst. Die Familie wohnte in Bremen in der Besselstraße 9, später dann in der Bauernstraße 7b. Unter dieser Adresse taucht der Name von Diedrich Bollmann dann auch erstmals 1903 – offensichtlich nach Abschuss des Architekturstudiums – im Bremer Adressbuch auf. Bollmann gehörte in der kurzen Zeit seines Wirkens zum engen Kreis der Reformarchitekten um Hugo Wagner. Große Bekanntheit erreichte sein Neubau in der Osterstraße 36 der Bremer Neustadt – das Haus Soltmann –, für das er 1906–1907 einen kurz zuvor bei Abbrucharbeiten in der Nähe geborgenen Fachwerkgiebel mit flachgeschnitztem Spätrenaissancedekor wiederverwendete. Das aus der Zeit um 1640–1650 stammende Gebäude war möglicherweise das älteste Gebäude der Neustadt gewesen. Der Giebel wurde jedoch im Zweiten Weltkrieg zerstört. Bollmann fiel im Ersten Weltkrieg. Er war Unteroffizier der 11. Kompagnie des Infanterie-Regiments Nr. 469.
1905: Wohn- und Geschäftshaus Wiegers, Hohenlohestraße 4/6 / Parkallee in Bremen-Barkhof
1905: Einfamilienreihenhäuser Lüder-von-Bentheim-Straße 19/21 in Bremen
1905–1906: Landhaus Ehlers, Rockwinkeler Heerstraße 124 in Bremen-Oberneuland, denkmalgeschützt
1906–1907: Haus Soltmann, Osterstraße 36 in Bremen-Neustadt
1907: Doppelwohnhaus Schwachhauser Heerstraße 210 (für Adolf Hauschild) und 212 (für W. Lüttich) in Bremen
1907: Umbau und Erweiterung des Wohnhauses Schwachhauser Heerstraße 94 in Bremen
1907: Wohnhaus für Dr. Herbst, Schwachhauser Heerstraße 102 in Bremen (abgebrochen 1962)
1908: Einfamilienreihenhäuser Benquestraße 40 (für Bauunternehmer C. H. Möller) und Benquestraße 42 (für Dr. H. Ludwig Jordan, stark verändert) in Bremen
vor 1909: Wohnhaus Clewing in Halle
vor 1909: Entwürfe für den Wettbewerb der Terraingesellschaft Bremen