Diethylphosphonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylphosphonat
Andere Namen	Diethylphosphit (veraltet);
Summenformel	C4H11O3P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-091-6
ECHA-InfoCard	100.010.992
PubChem	3780918
DrugBank	DB02811
Wikidata	Q63409686
Eigenschaften
Molare Masse	138,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,072 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−70 °C
Siedepunkt	50–51 °C bei 3 hPa; 188 °C;
Dampfdruck	<3 hPa (20 °C)
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser rasch unter Hydrolyse
Brechungsindex	1,407 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐318
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2170 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylphosphonat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäureester. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die sich in Wasser oder bei Erhitzung über 270 °C zersetzt.

Gewinnung und Darstellung

Diethylphosphonat kann durch Reaktion von Ethanol mit Phosphortrichlorid gewonnen werden:

{\ce {3 C2H5OH + PCl3 -> (C2H5O)2POH + C2H5Cl + 2 HCl}}

Eigenschaften

Diethylphosphonat bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 74 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,8 Volumenprozent als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,8 Volumenprozent als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 230 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Diethylphosphonat wird als Lösungsmittel für Farben, als Schmierstoffzusatz, Antioxidans, Reduktions- und Phosphorylierungsmittel verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Diethylphosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. März 2020. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Datenblatt Diethyl phosphite, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2014 (PDF).
1 2 Eintrag zu Phosphonate und Phosphite. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Mai 2014.
↑ J. E. Malowan: Diethyl phosphite. In: J. C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 58–60 (englisch).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Diethylphosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. März 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Diethyl phosphite, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2014 (PDF).

[roempp-3] 1 2 Eintrag zu Phosphonate und Phosphite. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Mai 2014.

[IS4-4] J. E. Malowan: Diethyl phosphite. In: J. C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 58–60 (englisch).