Diflufenican

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diflufenican
Andere Namen	N-(2,4-Difluorphenyl)-2-[3-(trifluor­methyl)phenoxy]nicotinamid (IUPAC) N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-(trifluor­methyl)phenoxy)-3-pyridincarboximid 2′,4′-Difluor-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilid
Summenformel	C19H11F5N2O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83164-33-4 EG-Nummer (Listennummer) 617-446-2 ECHA-InfoCard 100.122.360 PubChem 91735 ChemSpider 82834 Wikidata Q424793
Eigenschaften
Molare Masse	394,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302+312​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​362+364
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diflufenican ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Aniline und Pyridine bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.

Gewinnung und Darstellung

Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von Nicotinsäure mit Chlor, 3-Trifluormethylphenol, Thionylchlorid und 2,4-Difluoranilin gewonnen werden.

Eigenschaften

Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.

Im Boden wird innerhalb eines Jahres rund 3,3 % von Diflufenican (molare Basis) in Trifluoracetat (TFA) umgewandelt.

Verwendung

Diflufenican wird als Wirkstoff in Herbiziden verwendet. Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam. Es wirkt primär durch die Hemmung der Carotin-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt im Herbst als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im Vorauflauf und frühen Nachauflauf eingesetzt.

Zulassung

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit Diflufenican und fünf weiteren PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu Trifluoressigsäure abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026. Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Diflufenican durch den nicht TFA-bildenden Wirkstoff Pendimethalin durch seine Persistenz im Boden problematisch.

Handelsnamen

Lyskamm, Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex, Viper Compact

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. (Seite 321 in der Google-Buchsuche). 
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Diflufenican in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu diflufenican (ISO); N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyridinecarboxamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Februar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 20 in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ TriFluPest – Trifluoreddikesyre (TFA) fra pesticider. Miljøstyrelsen, 2024 (mst.dk [PDF] Tabel 7). 
6. ↑ Produktinformation Diflanil 500 SC. (PDF) In: www.plantan.de. Plantan GmbH, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 1. Dezember 2021; abgerufen am 1. Dezember 2021. 
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diflufenican in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Diflufenican“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
8. ↑ Denmark takes bold step to ban PFAS pesticides. In: Affidia Journal. Abgerufen am 23. Juli 2025 (englisch). 
9. ↑ Afviklingsfrister for tilbagekaldelse af pesticidmidler med aktivstoffer, som danner TFA. In: mst.dk. 8. Juli 2025, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 25. Juli 2025; abgerufen am 23. Juli 2025 (dänisch). 
10. ↑ Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht. Schweizer Bauernverband, 2026 (sbv-usp.ch [PDF]).