Digitogenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Digitogenin
Andere Namen	(2α,3β,5α,15β,25R)-Spirostan-2,3,15-triol
Summenformel	C27H44O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	441886
ChemSpider	390462
Wikidata	Q5643134
Eigenschaften
Molare Masse	448,6 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	281,5 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Digitogenin ist ein Steroid und das Aglycon des Digitonins aus dem Roten Fingerhut.

Vorkommen

Digitogenin ist das Aglycon des Digitalis-Glycosids Digitonin, das im Roten Fingerhut vorkommt. Im Digitonin trägt das Digitogenin eine Zuckerkomponente aus fünf Monosaccharid-Einheiten.

Herstellung

Digitogenin kann aus Digitonin hergestellt werden, indem dieses mit heißer Salzsäure hydrolysiert wird. Dabei werden die Zuckereinheiten abgespalten.

Eigenschaften

Digitogenin kristallisiert in farblosen Nadeln. Es ist gut löslich in Chloroform und mäßig in Diethylether. In kaltem Ethanol ist es schlecht, in kochendem aber gut löslich. In Wasser ist es praktisch nicht löslich. Digitogenin ist giftig und verursacht Übelkeit. Außerdem wirkt es stark hämolytisch.

Einzelnachweise

1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 505 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Digitonin. Abgerufen am 14. Juli 2024.
1 2 Emil Abderhalden: Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51316-9, S. 153 (google.de [abgerufen am 14. Juli 2024]).
↑ Emil Abderhalden: Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51316-9, S. 155 (google.de [abgerufen am 14. Juli 2024]).

[CRC-1] 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 505 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Digitonin. Abgerufen am 14. Juli 2024.

[:0-4] 1 2 Emil Abderhalden: Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51316-9, S. 153 (google.de [abgerufen am 14. Juli 2024]).

[5] Emil Abderhalden: Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51316-9, S. 155 (google.de [abgerufen am 14. Juli 2024]).