Dihydroxybenzole

Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₆O₂. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.

Vertreter

Dihydroxybenzole

Name

Brenzcatechin

Resorcin

Hydrochinon

Andere Namen

1,2-Dihydroxybenzol
o-Dihydroxybenzol

1,3-Dihydroxybenzol
m-Dihydroxybenzol

1,4-Dihydroxybenzol
p-Dihydroxybenzol

Strukturformel

C₆H₆O₂

110,11 g·mol⁻¹

fest

105 °C

111 °C

170 °C

Siedepunkt

245 °C

277 °C

286 °C

pK_s₁-Wert

9,48

9,44

10,85

pK_s₂-Wert

12,08

11,32

11,39

GHS-
Kennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

301+311‐315‐317‐318‐341‐350

302‐315‐317‐318‐370‐371‐410

302‐317‐318‐341‐351‐410

keine EUH-Sätze

202‐261‐280‐301+310
302+352+312‐305+351+338

273‐280‐301+312
302+352‐305+351+338‐308+311

273‐280‐301+312
305+351+338‐308+313

Eigenschaften

Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.

Weblinks

Commons: Dihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[GESTIS_o-1] 1 2 3 Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS_m-2] 1 2 3 Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS_p-3] 1 2 3 Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[CRC-4] 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.