Dimethachlor

Strukturformel
	Strukturformel von Dimethachlor
Allgemeines
Name	Dimethachlor
Andere Namen	(RS)-2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyethyl)acetamid; Teridox; Brasan;
Summenformel	C13H18ClNO2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	256-625-6
ECHA-InfoCard	100.051.460
PubChem	39722
ChemSpider	36319
Wikidata	Q3028193
Eigenschaften
Molare Masse	255,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3
Schmelzpunkt	46,3 °C
Siedepunkt	zersetzt sich ab 320 °C
Dampfdruck	0,64 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐410
	P: 273‐280‐501
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 3170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethachlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloracetanilide, wie auch Alachlor und Metolachlor. Das selektive Vorauflaufherbizid wirkt durch Hemmung der Fettsäuresynthese und wurde 1977 auf den Markt gebracht.

Gewinnung und Darstellung

Dimethachlor kann durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin und Methoxyacetaldehyd, anschließender Hydrierung und Reaktion mit Chloressigsäurechlorid hergestellt werden.

Zulassung

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem Deutschland und Österreich sowie der Schweiz, sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Dimethachlor zugelassen, wie zum Beispiel Brasan.

Literatur

Stoffdatenblatt Dimethachlor vom LAWA Expertenkreis "Stoffe".

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Dimethachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Eintrag zu Dimethachlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 16. Februar 2014.
↑ Eintrag zu 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyethyl)acetamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dimethachlor“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Dimethachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[ppdb-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Dimethachlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 16. Februar 2014.

[CLP_100.051.460-3] Eintrag zu 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyethyl)acetamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dimethachlor“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.