Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000hPa).
Dimethyldicarbonat (DMDC), auch Dimethylpyrocarbonat (DMPC), ist ein Ester der Pyrokohlensäure.
Eigenschaften
Dimethyldicarbonat ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit einer Dichte von 1,25 g/mL. Der Flammpunkt liegt bei 85°C, die Explosionsgrenzen liegen zwischen 3% (unterer Wert) und 29,9% (oberer Wert), die Zersetzungstemperatur liegt bei 172°C.
Verwendung
Dimethyldicarbonat (DMDC) ist als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 242 ein deklarationspflichtiges Kaltentkeimungsmittel und tötet typische Getränkeschädlinge wie Hefen, Bakterien und Schimmelpilze durch Carbomethoxylierung von Proteinen ab.
Nach Anhang II Teil E der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 ist Dimethyldicarbonat für aromatisierte Getränke (einschließlich aromatisierte Weine, weinhaltige Getränke und Cocktails), alkoholfreie Weinerzeugnisse, Fruchtweine sowie Tee und teeähnliche Erzeugnisse mit einer Höchstmenge von 250 mg/l zugelassen. Für alkoholhaltige Weinerzeugnisse gilt die Delegierte Verordnung (EU) 2019/934, der zufolge Dimethyldicarbonat bei teilweise gegorenem, in unverarbeiteter Form zum unmittelbaren menschlichen Verbrauch bestimmtem Traubenmost, bei Wein, Likörwein, Schaumwein und Perlwein mit oder ohne zugesetzte Kohlensäure sowie Wein aus eingetrockneten oder überreifen Trauben zugelassen ist. Es dürfen maximal 200 mg je Liter zugesetzt werden, und im fertigen Produkt darf kein Dimethyldicarbonat mehr nachweisbar sein. Die Behandlung mit Dimethyldicarbonat ist in die Register gemäß Artikel 147 (2) der Verordnung (EU) Nr. 1308/2013 einzutragen.
Die Zugabe muss mit einem Dosiergerät erfolgen. Ein einfaches Einrühren bewirkt, bedingt durch die hohe Dichte und die schlechte Wasserlöslichkeit, ein Absinken im Behälter und erzielt somit keine Wirkung. Nur durch die Verwendung einer Dosieranlage ergibt sich eine gleichmäßige Verteilung von Dimethyldicarbonat im Getränk und damit eine hohe Kontaktwahrscheinlichkeit mit vorhandenen Mikroorganismen.
Verträglichkeit
Nach Zugabe zum Getränk reagiert Dimethyldicarbonat mit dem darin enthaltenen Wasser temperaturabhängig in ca. 4 Stunden zu Methanol und Kohlendioxid, natürliche Bestandteile vieler Getränke wie Obst- und Gemüsesäfte, und ist beim Kauf nicht mehr vorhanden. Das in geringen Mengen entstehende Methanol ist toxikologisch als unbedenklich zu bewerten.
In Abhängigkeit von den Inhaltsstoffen, d.h. in Anwesenheit von Ammoniumionen (NH4+) und in wässrig-saurer Lösung, können sich jedoch geringste Mengen von O-Methyl-Carbamat (O-Methylurethan) bilden. Diese Verbindung kann in Ratten eines bestimmten Stamms (F344) bei sehr hoher Belastung (200 mg/kg Körpergewicht/Tag über 103 Wochen täglich) Leberkrebs begünstigen. Der Gemeinsame FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe folgert aus einer Reihe toxikologischer Untersuchungen, dass bei einer DMDC-Zugabe von 250mg/l die maximal zu erwartende Methylcarbamat-Konzentration von weniger als 20ng/l kein Risiko für die menschliche Gesundheit darstellt. Auch die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit EFSA und die amerikanische Lebensmittelaufsichtsbehörde FDA kamen jeweils zu dem Ergebnis, dass das aus einer Einsatzmenge von maximal 250mg/l DMDC entstehende Methylcarbamat gesundheitlich unbedenklich ist.
Bis 1973 wurde Diethyldicarbonat an Stelle von Dimethyldicarbonat verwendet. Dieses bildet unter denselben Bedingungen O-Ethyl-Carbamat (Ethylurethan), das toxikologisch bedenklicher als O-Methyl-Carbamat ist. Aus diesem Grund wurde 1973 Diethyldicarbonat vom Markt genommen und Dimethyldicarbonat als Folgewirkstoff eingesetzt.
O-Methyl-Carbamat wird fälschlicherweise manchmal mit Carbamaten aus dem Pflanzenschutz in Verbindung gebracht. Carbamate aus dem Pflanzenschutz werden als Insektizide, Fungizide und Herbizide eingesetzt und sind chemisch wesentlich komplexer aufgebaute N-Alkyl-Carbamate. Die größte Verwechslungsgefahr besteht mit der Klasse der fungizid wirksamen N-Methyl-Carbamate, denn N- und O- werden bei der Bezeichnung oft weggelassen und dadurch eine Identität nahegelegt.
Asthmatiker sollten sich nicht in Räumen aufhalten, in denen mit Dimethyldicarbonat gearbeitet wird, da der Stoff Asthmaanfälle auslösen kann.
Zerfallszeit von Dimethyldicarbonat
Der pH-Wert nimmt nur geringfügig Einfluss auf den Zerfall, ausschlaggebend ist die Temperatur gemäß der RGT-Regel:
bei 10°C → ca. 5 Std.
bei 20°C → ca. 2 Std.
bei 30°C → ca. 1 Std.
Reaktionsprodukte von DMDC mit Getränkeinhaltsstoffen
Alkoholgehalt > 1 Vol.-%:
→ Methylethylcarbonat + Kohlendioxid + Methanol
Ammoniak, Amine, Aminosäuren, Phenole:
→ Methylcarbamat + Kohlendioxid + Methanol
Einzelnachweise
↑Eintrag zu E 242: Dimethyl dicarbonate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe,abgerufen am 27.Juni 2020.
↑Evaluation of certain food additives and contaminants: thirty-seventh report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (=WHO [Hrsg.]: World Health Organization technical report series. Band806). Genf 1991, ISBN 92-4120806-6, S.23f. (englisch, who.int[PDF; 3,1MB; abgerufen am 12.Mai 2026]).
↑Scientific opinion on the re-evaluation of dimethyl dicarbonate (DMDC, E 242) as a food additive. In: EFSA Journal. Band13, Nr.12, 2015, doi:10.2903/j.efsa.2015.4319 (englisch, wiley.com[PDF; 1,2MB; abgerufen am 11.Mai 2026]).
↑Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption: Dimethyl Dicarbonate (=Food and Drug Administration [Hrsg.]: Federal Register. Band58, Nr.15). 26.Januar 1993, S.6088–6091 (englisch, govinfo.gov[PDF; 10,2MB; abgerufen am 11.Mai 2026]).
↑ Dimethyldicarbonat - ein neuer Verschwindestoff für alkoholfreie, fruchtsafthaltige Erfrischungsgetränke., Genth, H., Erfrischungsgetränk 13, 1979.
