Dimethylsilandiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylsilandiol
Andere Namen	Dihydroxydimethylsilan DMSD D(OH)2
Summenformel	C2H8O2Si
Kurzbeschreibung	farblose Plättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1066-42-8 EG-Nummer 213-915-7 ECHA-InfoCard 100.012.651 PubChem 14014 ChemSpider 13396 Wikidata Q1225753
Eigenschaften
Molare Masse	92,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	99–100 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylsilandiol (DMSD) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Monosilan und das Siliciumanalogon des instabilen Propan-2,2-diol.

Darstellung und Gewinnung

Dimethylsilandiol wird durch Hydrolyse von Dichlordimethylsilan hergestellt.

${\displaystyle {\ce {(CH3)2SiCl2 + 2 H2O -> (CH3)2Si(OH)2 + 2 HCl}}}$

Eigenschaften

Dimethylsilandiol ist ein farbloser Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 99–100 °C. Es polykondensiert leicht zu Polydimethylsiloxanen.

Der log K_OW beträgt −0,41.

Verwendung

Dimethylsilandiol zählt zu den chemischen Stoffen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) in Vorbereitung ist. Dimethylsilandiol ist kommerziell nicht erhältlich. Es wird zur Herstellung von Siliconen verwendet.

Biologische Bedeutung

Hexamethyldisiloxan, Octamethylcyclotetrasiloxan und Decamethylcyclopentasiloxan können in Tieren zu Dimethylsilandiol metabolisiert werden. Bei Menschen wurden ähnliche Stoffwechselwege wie in den Tierversuchen gefunden. Zudem ist Dimethylsilandiol ein mögliches Hydrolyseprodukt von Polydimethylsiloxan-Ketten.

Literatur

• Miryam Fischer-Reinhard: Mikrobieller Abbau von Siliconölen, Siloxanen und Silanolen?, Dissertation, TU Darmstadt, 2007, DNB 986327190, urn:nbn:de:tuda-tuprints-8832.
• S. M. Mazzoni, S. Roy, S. Grigoras: Eco-Relevant Properties of Selected Organosilicon Materials. In: G. Chandra (Hrsg.): The Handbook of Environmental Chemistry – Organosilicon Materials. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1997, ISBN 3-540-62604-2 (Vol. 3, Part H).

Einzelnachweise

1. 1 2 3 James A. Cella, John C. Carpenter: Procedures for the preparation of silanols. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 480, Nr. 1–2, Oktober 1994, S. 23–26, doi:10.1016/0022-328X(94)87098-5. 
2. 1 2 Toshio Takiguchi: Preparation of Some Organosilanediols and Phenylsilanetriol by Direct Hydrolysis Using Aniline as Hydrogen Chloride Acceptor. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 10, Mai 1959, S. 2359–2361, doi:10.1021/ja01519a021. 
3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Dimethylsilanediol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2019. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
4. ↑ Propan-2,2-diol ist als geminales Diol instabil; es ist das Hydrat des Aceton.
5. 1 2 Andreas Obenauf: Silicone: Chemie und Technologie, Herstellung der Ausgangsmaterialien (Memento vom 30. März 2013 im Webarchiv archive.today).
6. ↑ Shihe Xu, Bruce Kropscott: Method for Simultaneous Determination of Partition Coefficients for Cyclic Volatile Methylsiloxanes and Dimethylsilanediol. In: Analytical Chemistry. Band 84, Nr. 4, 21. Februar 2012, S. 1948–1955, doi:10.1021/ac202953t. 
7. ↑ The 2007 OECD List of High Production Volume Chemicals vom 23. Oktober 2009, abgerufen am 3. November 2014.
8. 1 2 USEPA: TSCA Section 8(e) Notification of Substantial Risk: Dimethylsilanediol (PDF; 161 kB), 23. Dezember 2008.
9. ↑ Eintrag in The University of Minnesota Biocatalysis/Biodegradation Database, abgerufen am 10. November 2009.