Dinitrobenzole

Die Dinitrobenzole (nach der IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, auch DNB) bestehen aus einem Benzolring mit zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O4. Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.

Vertreter

Dinitrobenzole
Name o-Dinitrobenzolm-Dinitrobenzolp-Dinitrobenzol
Andere Namen 1,2-Dinitrobenzol1,3-Dinitrobenzol1,4-Dinitrobenzol
Strukturformel Struktur von o-Dinitrobenzol Struktur von m-Dinitrobenzol Struktur von p-Dinitrobenzol
CAS-Nummer 528-29-099-65-0100-25-4
25154-54-5 (Isomerengemisch)
PubChem 1070774527492
Summenformel C6H4N2O4
Molare Masse 168,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristallegelbliche Kristallefarblose Kristalle
Schmelzpunkt 118 °C 89 °C 174 °C
Siedepunkt 318 °C 291 °C 299 °C
Dichte 1,565 (17 °C) 1,575 (18 °C) 1,625 (18 °C)
Dampfdruck 0,08 Pa (30 °C) 0,07 Pa (30 °C)
0,34 Pa (50 °C) 0,23 Pa (50 °C)
Löslichkeit unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung		 aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze 300+310+330​‐​373​‐​410 300+310+330​‐​373​‐​410 300+310+330​‐​373​‐​410
keine EUH-Sätze
260​‐​280​‐​284​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​361+364​‐​304+340+310 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310
MAK-Wert Schweiz: 0,15 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3

Eigenschaften

Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Das m-Dinitrobenzol ist durch erneute Nitrierung von Nitrobenzol zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.

Eine grün markierte Nitrogruppe als Zweitsubstituent am Benzolring.

Verwendung

Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu m-Nitroanilin, die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu m-Phenylendiamin.

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Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu Dinitrobenzol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu 1,2-Dinitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 Eintrag zu 1,3-Dinitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 4 Eintrag zu 1,4-Dinitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 3 Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
  6. 1 2 3 4 H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range. In: Thermochim. Acta, 514, 2011, S. 37–43. doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
  7. ↑ Eintrag zu Dinitrobenzene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  8. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Dinitrobenzol (alle Isomeren)), abgerufen am 4. März 2020.
  9. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie, 3. Auflage, de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 360.
  10. ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.