Diosmin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diosmin
Andere Namen	5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl-6-O-(6-desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid; 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavon-7-rutinosid; 7-{[6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on; Barosmin; DIOSMINE (INCI);
Summenformel	C28H32O15
Kurzbeschreibung	weißer bis grauer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-289-7
ECHA-InfoCard	100.007.537
PubChem	5281613
ChemSpider	4444932
DrugBank	DB08995
Wikidata	Q2607865
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C05CA03
Eigenschaften
Molare Masse	608,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	280 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diosmin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoid glykoside.

Vorkommen

Diosmin wurde in Zanthoxylum avicennae, Diosma crenulata und anderen nachgewiesen. Es wurde erstmals 1925 aus Scrophularia nodosa isoliert und 1969 als therapeutischer Wirkstoff eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Diosmin kann partialsynthetisch durch Dehydrierung aus Hesperidin hergestellt werden.

Eigenschaften

Diosmin ist ein weißer bis grauer kristalliner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser und Ethanol ist.

Verwendung

Diosmin wird als Arzneistoff bei Venenleiden verwendet. Es senkt die Kapillarpermeabilität und steigert die Kapillarresistenz. Es wird auch noch für andere Anwendungen untersucht. In manchen Ländern wird Diosmin als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt.

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 48. In: who.int. 9. September 2001, abgerufen am 25. März 2025 (englisch).
↑ Eintrag zu DIOSMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2025.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Diosmin, >85.0% bei TCI Europe, abgerufen am 17. März 2025.
1 2 G. W. A Milne: Drugs. Taylor & Francis, 2017, ISBN 978-1-351-75510-8, S. 744 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Molecular Structures, Pharm...: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-16738-6, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dictionary of Analytical Reagents. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 928 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Monograph. Diosmin. In: Alternative Medicine Review: A Journal of Clinical Therapeutic. Band 9, Nr. 3, 2004, S. 308–311, PMID 15387721.
↑ O. A. Oesterle, G. Wander: Über das „Hesperidin“ einiger Pflanzen. In: Helvetica Chimica Acta. Band 8, Nr. 1, 1925, S. 519–536, doi:10.1002/hlca.19250080179.
1 2 Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 684 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Robert Horowitz: Notes - Flavonoids of Citrus. I. Isolation of Diosmin from Lemons (Citrus limon). In: The Journal of Organic Chemistry. Band 21, Nr. 10, 1956, S. 1184–1185, doi:10.1021/jo01116a609.
↑ Lubna Rahman, Ali Talha Khalil, Syed Ahsan Shahid, Zabta Khan Shinwari, Zainab M. Almarhoon, Amnah Alalmaie, Javad Sharifi-Rad, Daniela Calina: Diosmin: A promising phytochemical for functional foods, nutraceuticals and cancer therapy. In: Food Science & Nutrition. Band 12, Nr. 9, 2024, S. 6070–6092, doi:10.1002/fsn3.4271, PMID 39554345.
↑ Saad Mustafa, Mahmood Akbar, Mohammad Aasif Khan, Kumari Sunita, Shabana Parveen, Jogendra Singh Pawar, Sheersh Massey, Nupur Rani Agarwal, Syed Akhtar Husain: Plant metabolite diosmin as the therapeutic agent in human diseases. In: Current Research in Pharmacology and Drug Discovery. Band 3, 2022, S. 100122, doi:10.1016/j.crphar.2022.100122, PMID 36568270.
↑ Supaporn Khamchun, Sunisa Yoodee, Visith Thongboonkerd: Dual modulatory effects of diosmin on calcium oxalate kidney stone formation processes: Crystallization, growth, aggregation, crystal-cell adhesion, internalization into renal tubular cells, and invasion through extracellular matrix. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. 2021, Band 141, S. 111903. doi:10.1016/j.biopha.2021.111903.
↑ Y. Liuet al.: Preparation of monoclonal antibody against rhoifolin and its application in enzyme-linked immunosorbent assay of rhoifolin and diosmin. In: Talanta. 2024, S. 126871 doi:10.1016/j.talanta.2024.126871.

[who-48-1] INN Recommended List 48. In: who.int. 9. September 2001, abgerufen am 25. März 2025 (englisch).

[CosIng-2] Eintrag zu DIOSMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2025.

[TCI-3] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Diosmin, >85.0% bei TCI Europe, abgerufen am 17. März 2025.

[G._W._A_Milne-4] 1 2 G. W. A Milne: Drugs. Taylor & Francis, 2017, ISBN 978-1-351-75510-8, S. 744 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Molecular_Structures,_Pharm...-5] Molecular Structures, Pharm...: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-16738-6, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Dictionary of Analytical Reagents. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 928 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Monograph. Diosmin. In: Alternative Medicine Review: A Journal of Clinical Therapeutic. Band 9, Nr. 3, 2004, S. 308–311, PMID 15387721.

[8] O. A. Oesterle, G. Wander: Über das „Hesperidin“ einiger Pflanzen. In: Helvetica Chimica Acta. Band 8, Nr. 1, 1925, S. 519–536, doi:10.1002/hlca.19250080179.

[Ernst_Steinegger,_Rudolf_Hänsel-9] 1 2 Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 684 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Robert Horowitz: Notes - Flavonoids of Citrus. I. Isolation of Diosmin from Lemons (Citrus limon). In: The Journal of Organic Chemistry. Band 21, Nr. 10, 1956, S. 1184–1185, doi:10.1021/jo01116a609.

[11] Lubna Rahman, Ali Talha Khalil, Syed Ahsan Shahid, Zabta Khan Shinwari, Zainab M. Almarhoon, Amnah Alalmaie, Javad Sharifi-Rad, Daniela Calina: Diosmin: A promising phytochemical for functional foods, nutraceuticals and cancer therapy. In: Food Science & Nutrition. Band 12, Nr. 9, 2024, S. 6070–6092, doi:10.1002/fsn3.4271, PMID 39554345.

[12] Saad Mustafa, Mahmood Akbar, Mohammad Aasif Khan, Kumari Sunita, Shabana Parveen, Jogendra Singh Pawar, Sheersh Massey, Nupur Rani Agarwal, Syed Akhtar Husain: Plant metabolite diosmin as the therapeutic agent in human diseases. In: Current Research in Pharmacology and Drug Discovery. Band 3, 2022, S. 100122, doi:10.1016/j.crphar.2022.100122, PMID 36568270.

[13] Supaporn Khamchun, Sunisa Yoodee, Visith Thongboonkerd: Dual modulatory effects of diosmin on calcium oxalate kidney stone formation processes: Crystallization, growth, aggregation, crystal-cell adhesion, internalization into renal tubular cells, and invasion through extracellular matrix. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. 2021, Band 141, S. 111903. doi:10.1016/j.biopha.2021.111903.

[DOI10.1016/j.talanta.2024.126871-14] Y. Liuet al.: Preparation of monoclonal antibody against rhoifolin and its application in enzyme-linked immunosorbent assay of rhoifolin and diosmin. In: Talanta. 2024, S. 126871 doi:10.1016/j.talanta.2024.126871.