Dipentylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipentylphthalat
Andere Namen	Di-n-pentylphthalat Dipentylphthalat Diamylphthalat Phthalsäuredipentylester Phthalsäurediamylester DPP DPENP
Summenformel	C18H26O4
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-18-0 EG-Nummer 205-017-9 ECHA-InfoCard 100.004.563 PubChem 8561 Wikidata Q27116218
Eigenschaften
Molare Masse	306,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3
Schmelzpunkt	−55 °C
Siedepunkt	343 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (<1 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Kohlenstofftetrachlorid und Kohlenstoffdisulfid
Brechungsindex	1,490 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 360FD​‐​400 P: 201​‐​308+313​‐​273
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR); zulassungs­pflichtig
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipentylphthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von Phthalsäureanhydrid mit 1-Pentanol in Gegenwart von etwa 1 % konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.

Eigenschaften

Dipentylphthalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, geruchlose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Die Handelsprodukte enthalten zum Teil auch größere Mengen des Isomers Diisopentylphthalat.

Verwendung

Dipentylphthalat wird als Weichmacher für PVC verwendet.

Nachweis

Dipentylphthalat kann durch Kapillargaschromatographie nachgewiesen werden.

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

Dipentylphthalat wurde im Juli 2013 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen. Danach wurde Dipentylphthalat im Juni 2017 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen. Zusätzlich unterliegt Dipentylphthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 72 der REACH-Verordnung (in Deutschland umgesetzt durch die Chemikalien-Verbotsverordnung).

Literatur

• Dipentyl phthalate – member state committee support document for identification of dipentyl phthalate (dpp) as a substance of very high concern because of its cmr 1 properties, adopted on 31 may 2013

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Dipentylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 Eintrag zu DIAMYL PHTHALATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juni 2017.
3. 1 2 Datenblatt Dipentyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2017 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Dipentyl phthalate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. 1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
6. 1 2 Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
7. ↑ Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Dipentylphthalat, Ausgabe März 2003.
8. ↑ Lawrence H. Keith: Compilation of EPA’s Sampling and Analysis Methods, Second Edition. CRC Press, 1996, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 527 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Verordnung (EU) 2017/999
10. ↑ ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.