Bromdiphenylmethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromdiphenylmethan
Andere Namen	α-Bromdiphenylmethan; Benzhydrylbromid; Diphenylbrommethan; Diphenylmethylbromid;
Summenformel	C13H11Br
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-279-8
ECHA-InfoCard	100.011.163
PubChem	236603
ChemSpider	206530
Wikidata	Q4973730
Eigenschaften
Molare Masse	247,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	39 °C
Siedepunkt	193 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐303+361+353‐301+330+331‐305+351+338‐310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromdiphenylmethan ist eine organische Verbindung. Es ist ein Derivat des Diphenylmethans, bei dem das zentrale Kohlenstoffatom zusätzlich mit einem Bromatom substituiert ist.

Herstellung

Bromdiphenylmethan kann durch Bromierung von Benzhydrol mit wasserfreiem Bromwasserstoff in Pentan gewonnen werden. Eine Alternative ist die Bromierung von Diphenylmethan mit N-Bromsaccharin.

Reaktionen

Durch Reaktion von Bromdiphenylmethan mit Quecksilber(II)-cyanid wurde erstmals Diphenylacetonitril hergestellt, diese Synthese liefert allerdings nur schlechte Ausbeuten.

Verwendung

Der Arzneistoff Diphenhydramin wird durch Reaktion von Bromdiphenylmethan mit Dimethylaminoethanol hergestellt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Diphenylmethylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu alpha-Bromodiphenylmethane, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 8. Juni 2025.
↑ S. Winstein, Arnold H. Fainberg, E. Grunwald: Correlation of Solvolysis Rates. VIII. Benzhydryl Chloride and Bromide. Comparison of mY and Swain's Correlations 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 15, August 1957, S. 4146–4155, doi:10.1021/ja01572a046.
↑ Eduardo I. Sanchez, Martin J. Fumarola: N-Bromosaccharin: benzylic and .alpha.-carbonylic bromination. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 47, Nr. 8, April 1982, S. 1588–1590, doi:10.1021/jo00347a048.
↑ K. Neure: Ueber substituirte Benzylcyanide. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 250, Nr. 1-2, Januar 1889, S. 140–156, doi:10.1002/jlac.18892500105.
↑ Axel Kleemann, Bernhard Kutscher: Ullmann's Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2022, ISBN 978-3-527-80733-8, S. 38 (google.de [abgerufen am 8. Juni 2025]).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Diphenylmethylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2026. (JavaScript erforderlich)

[TCI-2] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu alpha-Bromodiphenylmethane, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 8. Juni 2025.

[3] S. Winstein, Arnold H. Fainberg, E. Grunwald: Correlation of Solvolysis Rates. VIII. Benzhydryl Chloride and Bromide. Comparison of mY and Swain's Correlations 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 15, August 1957, S. 4146–4155, doi:10.1021/ja01572a046.

[4] Eduardo I. Sanchez, Martin J. Fumarola: N-Bromosaccharin: benzylic and .alpha.-carbonylic bromination. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 47, Nr. 8, April 1982, S. 1588–1590, doi:10.1021/jo00347a048.

[5] K. Neure: Ueber substituirte Benzylcyanide. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 250, Nr. 1-2, Januar 1889, S. 140–156, doi:10.1002/jlac.18892500105.

[6] Axel Kleemann, Bernhard Kutscher: Ullmann's Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2022, ISBN 978-3-527-80733-8, S. 38 (google.de [abgerufen am 8. Juni 2025]).