Diphenylpyrrolidinmethanol

Strukturformel
Struktur von Diphenylpyrrolidinmethanol
Ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Diphenylpyrrolidinmethanol
Andere Namen
  • Diphenyl(2-pyrrolidinyl)methanol
  • Diphenylprolinol
Summenformel C17H19NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 606-992-7
ECHA-InfoCard 100.118.791
PubChem 204386
ChemSpider 177034
Wikidata Q5279745
Eigenschaften
Molare Masse 253,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenylpyrrolidinmethanol (auch Diphenylprolinol) ist ein von Prolin abgeleitetes Aminosäurederivat und wird als chirales Reagenz in der organischen Synthese eingesetzt aber auch als Rauschmittel konsumiert.

Herstellung

Das (S)-Enantiomer kann aus natürlichem Prolin hergestellt werden, indem dieses mit Phosgen und Triethylamin zunächst zu einem cyclischen Anhydrid umgesetzt wird. Dieses wird anschließend mit Phenyllithium umgesetzt und sauer aufgearbeitet um das Produkt zu erhalten. Das andere Enantiomer kann analog aus (R)-Prolin hergestellt werden. Eine alternative Herstellungsmethode für die racemische Verbindung geht von Pyrrolidin aus, das zunächst zu Pyrrolin-N-oxid oxidiert wird. Dieses kann durch Umsetzung mit Benzophenon und Samarium(II)-iodid in Diphenylprolinol überführt werden.

Pharmakologie und Toxikologie

Diphenylpyrrolidinmethanol wirkt ähnlich wie Kokain als Dopamin-Wiederaufnahmehemmer. Mögliche Vergiftungssymptome sind Bluthochdruck, Tachykardie und Brustschmerz. Es kann zu Unruhe, Angstzuständen und Schlaflosigkeit führen, die mehrere Tage andauern können.

Verwendung

Diphenylprolinol wird seit 1987 als asymmetrischer Katalysator eingesetzt und ist ein wichtiges Reagenz in der metallfreien Katalyse in der organischen Synthese. Inzwischen sind verschiedene Derivate bekannt, die bessere Ergebnisse bei Ausbeute und Stereoselektivität in verschiedenen Reaktionen bieten, beispielsweise der Methyl- und der Trimethylsilylether und ein Derivat, das statt Phenylgruppen 3,5-Dimethylphenylgruppen trägt.

Diphenylprolinol eignet sich beispielsweise als Katalysator für die enantioselektive Epoxidierung mit tert-Butylhydroperoxid und für die enantioselektive Synthese chiraler Allene. Eine konkrete Anwendung, die beschrieben wurde, ist die Totalsynthese von Traumatinlacton. Diphenylprolinol ist auch Edukt für die Herstellung von CBS-Katalysatoren, die bei der enantioselektiven Reduktion von Ketonen (Corey-Bakshi-Shibata-Reduktion) verwendet werden.

Diphenylpyrrolidinmethanol wird als Rauschmittel konsumiert.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ David J. Mathre, Todd K. Jones, Lyndon C. Xavier, Thomas J. Blacklock, Robert A. Reamer, Julie J. Mohan, E. Tracy Turner Jones, Karst Hoogsteen, Mary W. Baum, E. J. J. Grabowski: A practical enantioselective synthesis of α,α-diaryl-2-pyrrolidinemethanol. Preparation and chemistry of the corresponding oxazaborolidines. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 56, Nr. 2, Januar 1991, S. 751–762, doi:10.1021/jo00002a049.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrrolin-N-oxid: CAS-Nr.: 24423-88-9, PubChem: 300148, ChemSpider: 265192, Wikidata: Q82053089.
  4. ↑ Olga N. Burchak, Christian Philouze, Pierre Yves Chavant, Sandrine Py: A Direct and Versatile Access to α,α-Disubstituted 2-Pyrrolidinylmethanols by SmI 2 -Mediated Reductive Coupling. In: Organic Letters. Band 10, Nr. 14, 17. Juli 2008, S. 3021–3023, doi:10.1021/ol800982n.
  5. 1 2 David M. Wood, Paul I. Dargan: Use and acute toxicity associated with the novel psychoactive substances diphenylprolinol (D2PM) and desoxypipradrol (2-DPMP). In: Clinical Toxicology. Band 50, Nr. 8, September 2012, S. 727–732, doi:10.3109/15563650.2012.716158.
  6. 1 2 Eugenia Marques-Lopez, Raquel P. Herrera: Diarylprolinol Derivatives in Organocatalysis From Another Point of View: Structural Aspects. In: Current Organic Chemistry. Band 15, Nr. 13, S. 2311–2327, doi:10.2174/138527211796150705 (eurekaselect.com [abgerufen am 3. Oktober 2023]).
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