Dithiopyr

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithiopyr
Andere Namen	S3,S5-Dimethyl-2-(difluormethyl)-4-isobutyl-6-(trifluormethyl)-pyridin-3,5-dicarbothioat; Dimension;
Summenformel	C15H16F5NO2S2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	619-297-9
ECHA-InfoCard	100.131.988
PubChem	91757
DrugBank	DB15230
Wikidata	Q5283665
Eigenschaften
Molare Masse	401,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,7 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dithiopyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und ein von Monsanto Ende der 1980er Jahre entwickeltes Herbizid.

Gewinnung und Darstellung

Dithiopyr kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Ethyltrifluoracetoacetat und Isovaleraldehyd gewonnen werden.

Verwendung

Dithiopyr wirkt als Mikrotubuli-Hemmer und wird als selektives Herbizid gegen Ungräser und breitblättrige Unkräuter in Rasen und Ziergehölzen eingesetzt.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Dithiopyr. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2014.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von S,S'-dimethyl 2-difluoromethyl-4-isobutyl-6-trifluoromethylpyridine-3,5-dicarbothioate Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithiopyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

[roempp-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Dithiopyr. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2014.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von S,S'-dimethyl 2-difluoromethyl-4-isobutyl-6-trifluoromethylpyridine-3,5-dicarbothioate Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithiopyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.