Dodecanolid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dodecanolid
Andere Namen	Oxacyclotridecan-2-on
Summenformel	C12H22O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	628-269-5
ECHA-InfoCard	100.156.553
PubChem	70354
ChemSpider	63535
Wikidata	Q83125084
Eigenschaften
Molare Masse	198,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,981 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	2–3 °C
Siedepunkt	150–151 °C (31 hPa)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dodecanolid ist ein Makrolid, also ein makrocyclisches Lacron.

Vorkommen

Im Waldboden unter Nadelbäumen (Pinus radiata) wurden Dodecanolid und andere Lactone (Tetradecanolid und Hexadecanolid) gefunden, die vermutlich aus zersetztem Cuticula-Wachs entstehen und mitverantwortlich sind für den Geruch des Waldbodens.

Herstellung

Dodecanolid kann durch Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclododecanon mit Permaleinsäure hergestellt werden.

Reaktionen

Dodecanolid eignet sich für eine ringöffnende Polymerisation durch eine Lipase. In einer Studie waren Lipasen aus Bakterien der Gattung Pseudomonas besonders effizient. So können Polymere mit Molmassen über 10.000 g/mol hergestellt werden.

Dodecanolid eignet sich außerdem zur Synthese von 1-Triacontanol. Dazu wird das Lacton zunächst mit Diisobutylaluminiumhydrid zum Lactol reduziert. Dieses steht im Gleichgewicht mit 12-Hydroxydodecanal, wobei die Aldehydform bei weitem überwiegt. Wittig-Reaktion mit einem Phosphoran, welches aus 1-Bromoctadecan, Triphenylphosphan und Butyllithium hergestellt wird, ergibt eine C₃₀-Alkenverbindung. Diese kann mittels Platin(IV)-oxid zu 1-Triacontanol hydriert werden.

Sicherheitshinweise

Dodecanolid hat einen Flammpunkt von 113 °C.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Oxacyclotridecan-2-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2024 (PDF).
↑ Robert A. Franich: Macrocyclic lactones in radiata pine forest floor litter. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 7, Juli 1992, S. 2532–2533, doi:10.1016/0031-9422(92)83318-S.
↑ Douglass F. Taber, Jack Qiu: Permaleic Acid: Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclododecanone. In: Journal of Chemical Education. Band 90, Nr. 8, 13. August 2013, S. 1103–1104, doi:10.1021/ed400083m.
↑ Hiroshi Uyama, Kazuhiro Takeya, Norio Hoshi, Shiro Kobayashi: Lipase-Catalyzed Ring-Opening Polymerization of 12-Dodecanolide. In: Macromolecules. Band 28, Nr. 21, Oktober 1995, S. 7046–7050, doi:10.1021/ma00125a002.
↑ Gerald Kirchner, Hans Weidmann: Eine effiziente Synthese von 1‐Triacontanol. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1985, Nr. 1, 14. Januar 1985, S. 214–216, doi:10.1002/jlac.198519850123.

[SIGMA-1] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Oxacyclotridecan-2-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2024 (PDF).

[2] Robert A. Franich: Macrocyclic lactones in radiata pine forest floor litter. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 7, Juli 1992, S. 2532–2533, doi:10.1016/0031-9422(92)83318-S.

[3] Douglass F. Taber, Jack Qiu: Permaleic Acid: Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclododecanone. In: Journal of Chemical Education. Band 90, Nr. 8, 13. August 2013, S. 1103–1104, doi:10.1021/ed400083m.

[4] Hiroshi Uyama, Kazuhiro Takeya, Norio Hoshi, Shiro Kobayashi: Lipase-Catalyzed Ring-Opening Polymerization of 12-Dodecanolide. In: Macromolecules. Band 28, Nr. 21, Oktober 1995, S. 7046–7050, doi:10.1021/ma00125a002.

[5] Gerald Kirchner, Hans Weidmann: Eine effiziente Synthese von 1‐Triacontanol. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1985, Nr. 1, 14. Januar 1985, S. 214–216, doi:10.1002/jlac.198519850123.