Dopachrom

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dopachrom
Andere Namen	5,6-Dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indol-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C9H7NO4
Kurzbeschreibung	rotes Pigment
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	119399
ChemSpider	106643
Wikidata	Q5297282
Eigenschaften
Molare Masse	193,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dopachrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone und ein Tautomer der 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure. Sie ist ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Melanin ausgehend von Tyrosin. Die Struktur des roten Pigments wurde 1927 durch Henry Stanley Raper publiziert.

Isomere

Dopachrom ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Daher gibt es zwei Enantiomere.

Die Verbindung ist im pH-Bereich 6–8 instabil. Unter diesen Bedingungen decarboxyliert sie und isomerisiert zum 5,6-Dihydroxyindol. Durch Dopachrom-Tautomerase wird Dopachrom zur 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure tautomerisiert.

1 2 Henry Stanley Raper: The Tyrosinase-tyrosine Reaction: Production from Tyrosine of 5: 6-Dihydroxyindole and 5: 6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid—the Precursors of Melanin. In: Biochemical Journal. Band 21, Nr. 1, 1927, S. 89–96, doi:10.1042/bj0210089, PMID 16743827.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 J. M. Pawelek: After dopachrome? In: Pigment Cell Research. Band 4, Nr. 2, März 1991, S. 53–62, doi:10.1111/j.1600-0749.1991.tb00315.x, PMID 1946209.