Elemicin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Elemicin
Andere Namen	3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-propen; 1,2,3-Trimethoxy-5-(2-propenyl)benzol (IUPAC); 5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol;
Summenformel	C12H16O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-649-0
ECHA-InfoCard	100.006.954
PubChem	10248
ChemSpider	9830
Wikidata	Q417746
Eigenschaften
Molare Masse	208,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Elemicin ist ein Naturstoff, der in der Muskatnuss (Myristica fragrans) vorkommt.

Wie die verwandten, ebenfalls in der Muskatnuss enthaltenen Verbindungen Safrol und Myristicin hat auch Elemicin eine delirant halluzinogene Wirkung. Außer in der Muskatnuss findet sich Elemicin zu etwa 2 % im Baumharz Elemi von Canarium luzonicum.

Der genaue Metabolismus von Elemicin im Körper ist noch nicht geklärt. Vermutlich wird die Substanz zu 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) verstoffwechselt. Dabei ähnelt TMA in seiner Struktur sehr dem Alkaloid Mescalin.

Weiterführende Literatur

E. Solheim, R. R. Scheline: Metabolism of alkenebenzene derivatives in the rat. III. Elemicin and isoelemicin. In: Xenobiotica. 10, 1980, S. 371–380. PMID 7415220.
M. De Vincenzi u. a.: Constituents of aromatic plants: elemicin. In: Fitoterapia. Band 75, 2004, S. 615–618. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.003, PMID 15351123.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Elemicin bei LGC Standards, abgerufen am 27. Januar 2022.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5-allyl-1,2,3-trimethoxybenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. November 2021. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
↑ M. A. Villanueva u. a.: The Composition of Manila Elemi Oil. In: Flavour And Fragrance Journal 8, 1993, S. 35–37. doi:10.1002/ffj.2730080107.
↑ O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, ISBN 3-87706-601-1, S. 65.

[LGC-1] 1 2 Eintrag zu Elemicin bei LGC Standards, abgerufen am 27. Januar 2022.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5-allyl-1,2,3-trimethoxybenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. November 2021. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[3] M. A. Villanueva u. a.: The Composition of Manila Elemi Oil. In: Flavour And Fragrance Journal 8, 1993, S. 35–37. doi:10.1002/ffj.2730080107.

[4] O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, ISBN 3-87706-601-1, S. 65.