Emodin

Strukturformel
Strukturformel von Emodin
Allgemeines
Name Emodin
Andere Namen
  • 1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-anthrachinon (IUPAC)
  • 1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthracen-9,10-dion
  • Archin
  • Rheum-Emodin
  • Frangula-Emodin
Summenformel C15H10O5
Kurzbeschreibung

oranges Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 518-82-1
EG-Nummer 208-258-8
ECHA-InfoCard 100.007.509
PubChem 3220
ChemSpider 3107
DrugBank DB07715
Wikidata Q4348178
Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

255 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Emodin ist ein natürlich vorkommendes Anthrachinon-Derivat. Es ist isomer zu Morindon und Aloe-Emodin.

Vorkommen

Purgier-Kreuzdorn

Emodin wurde in mindestens 94 Pflanzenarten aus 17 Familien nachgewiesen, insbesondere in den Familien der Hülsenfrüchtler (Fabaceae), Knöterichgewächse (Polygonaceae) und Kreuzdorngewächse (Rhamnaceae). Die Gattungen mit den meisten Arten, die erwiesenermaßen Emodin enthalten, sind die Kassien (Fabaceae), Kreuzdorn (Rhamnaceae), sowie Rhabarber (Rheum) und Ampfer (Polygonaceae). In der Rinde des Purgier-Kreuzdorns kommt Emodin beispielsweise in Form dreier Emodin-8-O-β-Glycoside vor (Emodin-8-O-β-gentiobiosid, -glucosid und -primverosid).

Eigenschaften

In Pflanzen dient Emodin als Fraßschutz, wirkt aber auch allelopathisch und antimikrobiell.

Für Emodin wurde eine Reihe pharmakologischer Wirkungen nachgewiesen, so wirkt es immunosuppressiv (durch Freisetzung von Wasserstoffperoxid), antibakteriell, fungizid, entzündungshemmend, antiallergisch und gegen Diabetes. Emodin hat diverse Wirkungen gegen verschiedene Krebs-Arten, die umfangreich untersucht wurden. Die Bioverfügbarkeit von Emodin ist gering, was einer einfachen medizinischen Anwendung entgegensteht.

Verwendung

Emodin wird in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Emodin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juli 2023 (PDF).
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Javad Sharifi-Rad, Jesús Herrera-Bravo, Senem Kamiloglu et al.: Recent advances in the therapeutic potential of emodin for human health. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. Band 154, Oktober 2022, S. 113555, doi:10.1016/j.biopha.2022.113555.
  3. 1 2 3 Ido Izhaki: Emodin – a secondary metabolite with multiple ecological functions in higher plants. In: New Phytologist. Band 155, Nr. 2, August 2002, S. 205–217, doi:10.1046/j.1469-8137.2002.00459.x.
  4. ↑ Hans-W. Rauwald: Neue Untersuchung über Inhaltsstoffe der Kreuzdornrinde, IV [1] Die Hauptanthraglykoside der Rinde von Rhamnus catharticus L.: Emodin-8-O-β-gentiobiosid, -glukosid und -primverosid / A New Investigation on the Com position of Rhamni cathartici Cortex, IV [1] The Main Anthraglycosides of the Stem Bark of Rhamnus catharticus L.: Emodin-8-0-/β-gentiobioside, -glucoside and -primveroside. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 38, Nr. 3–4, 1. April 1983, S. 170–178, doi:10.1515/znc-1983-3-403.
  5. ↑ Huei-Chen Huang, Jin-Hsia Chang, Shiu-Feng Tung, Rong-Tsun Wu, Marie L. Foegh, Shu-Hsun Chu: Immunosuppressive effect of emodin, a free radical generator. In: European Journal of Pharmacology. Band 211, Nr. 3, Februar 1992, S. 359–364, doi:10.1016/0014-2999(92)90393-I.
  6. ↑ Shu-Chun Hsu, Jing-Gung Chung: Anticancer potential of emodin. In: BioMedicine. Band 2, Nr. 3, September 2012, S. 108–116, doi:10.1016/j.biomed.2012.03.003, PMID 32289000, PMC 7104001 (freier Volltext).