Phenylbenzimidazolsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylbenzimidazolsulfonsäure
Andere Namen	Ensulizol (INN); 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure; PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID (INCI);
Summenformel	C13H10N2O3S
Kurzbeschreibung	Pulver weißes geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	248-502-0
ECHA-InfoCard	100.044.078
PubChem	33919
ChemSpider	31267
DrugBank	DB11115
Wikidata	Q7181424
Eigenschaften
Molare Masse	274,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,62 g·cm−3
Schmelzpunkt	> 300 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (109 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 6.600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Natriumsalz)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylbenzimidazolsulfonsäure (internationaler Freiname Ensulizol) ist ein UV-Filter, welcher seit 1934 auf dem Markt ist. Wegen seiner geringen Löslichkeit muss er mit einer starken Base wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid neutralisiert werden. Der Sunscreen-Index als Triethanolamin-Salz beträgt 8,2.

Eigenschaften

2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure ist ein brennbares, schwer entzündbares, weißes, geruchloses Pulver, das sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 410 °C.

Zulassung

Phenylbenzimidazolsulfonsäure ist nach deutscher Kosmetik-Verordnung bis zu einer Höchstkonzentration von 8 % (berechnet als Säure) zugelassen.

Vorkommen in der Umwelt

In einem Oberflächengewässermonitoring in Niedersachsen wurde eine landesweite Belastung der Gewässer mit Ensulizol gezeigt.

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 45, World Health Organisation (WHO), 9. März 2001.
↑ Eintrag zu PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt 2-Phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid monohydrate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Mai 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 Eintrag zu 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.
↑ Patent EP2178493B2: Stabile lösliche Salze von Phenylbenzimidazol-sulfonsäure bei pH 6.0 bis unter 6.8. Angemeldet am 9. Juli 2007, veröffentlicht am 9. Dezember 2015, Anmelder: Symrise AG, Erfinder: William Johncock, Jürgen Claus.‌
↑ Marco Scheurer, Karsten Nödler, Rebekka Schmid, Mario Schaffer: Vorkommen ausgewählter persistenter und mobiler organischer Spurenstoffe in Oberflächengewässern Niedersachsens. In: Vom Wasser. Band 121, Nr. 1, März 2023, S. 10–18, doi:10.1002/vomw.202300001.

[inn-list-1] INN Recommended List 45, World Health Organisation (WHO), 9. März 2001.

[CosIng-2] Eintrag zu PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[alfa-4] 1 2 Datenblatt 2-Phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid monohydrate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Mai 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).

[roempp-5] 1 2 3 Eintrag zu 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.

[6] Patent EP2178493B2: Stabile lösliche Salze von Phenylbenzimidazol-sulfonsäure bei pH 6.0 bis unter 6.8. Angemeldet am 9. Juli 2007, veröffentlicht am 9. Dezember 2015, Anmelder: Symrise AG, Erfinder: William Johncock, Jürgen Claus.‌

[7] Marco Scheurer, Karsten Nödler, Rebekka Schmid, Mario Schaffer: Vorkommen ausgewählter persistenter und mobiler organischer Spurenstoffe in Oberflächengewässern Niedersachsens. In: Vom Wasser. Band 121, Nr. 1, März 2023, S. 10–18, doi:10.1002/vomw.202300001.