Entecavir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Entecavir
Andere Namen	(1S,3R,4S)-2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on
Summenformel	C12H15N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-279-5
ECHA-InfoCard	100.111.234
PubChem	153941
ChemSpider	135679
DrugBank	DB00442
Wikidata	Q418586
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AF10
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	277,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 220 °C (Entecavir·Monohydrat)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,4 mg·ml−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐351
	P: 202‐264‐270‐280‐301+312‐308+313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der nukleosidischem Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.

Pharmakologie

Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zu einem Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Das führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:

die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.

Die Verbindung hemmt demnach alle drei Schritte der Virusreplikation.

Handelsnamen

Entecavir ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Baraclude, aber auch als Generikum im Handel erhältlich.

Literatur

William E. Delaney, Huiling Yang, Michael D. Miller, Craig S. Gibbs, Shelly Xiong. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2004, S. 3702–3710.
S. F. Innaimo et al. In: Antimicrob. Agents & Chemother., 1997, S. 1444–1448.
T.-T. Chang et al. In: N. Engl. J. Med., 2006, S. 1001–1010.

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 613.
↑ Eintrag zu Entecavir in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 28. November 2018.
1 2 Datenblatt Entecavir bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
1 2 S. James Matthews: Entecavir for the treatment of chronic hepatitis B virus infection. In: Clinical Therapeutics. Band 28, Nr. 2, Februar 2006, S. 184–203, doi:10.1016/j.clinthera.2006.02.012.
↑ Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt (Main) 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.

[1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 613.

[2] Eintrag zu Entecavir in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 28. November 2018.

[SDS-3] 1 2 Datenblatt Entecavir bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).

[Matthews-4] 1 2 S. James Matthews: Entecavir for the treatment of chronic hepatitis B virus infection. In: Clinical Therapeutics. Band 28, Nr. 2, Februar 2006, S. 184–203, doi:10.1016/j.clinthera.2006.02.012.

[5] Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt (Main) 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.