Entecavir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Entecavir
Andere Namen	(1S,3R,4S)-2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on
Summenformel	C12H15N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-279-5
ECHA-InfoCard	100.111.234
PubChem	153941
ChemSpider	135679
DrugBank	DB00442
Wikidata	Q418586
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AF10
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	277,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 220 °C (Entecavir·Monohydrat)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,4 mg·ml−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐351
	P: 202‐264‐270‐280‐301+312‐308+313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der nukleosidischem Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.

Pharmakologie

Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zu einem Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Das führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:

die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.

Die Verbindung hemmt demnach alle drei Schritte der Virusreplikation.

Handelsnamen

Entecavir ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Baraclude, aber auch als Generikum im Handel erhältlich.