Eosin Y

Strukturformel
Allgemeines
Name	Eosin Y
Andere Namen	Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoat; Eosin gelblich; Eosin G; C.I. Acid Red 87; C.I. 45380; Tetrabromfluorescein;
Summenformel	C20H6Br4Na2O5
Kurzbeschreibung	roter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-409-6
ECHA-InfoCard	100.037.629
PubChem	11048
ChemSpider	10580
DrugBank	DB13706
Wikidata	Q1089206
Eigenschaften
Molare Masse	691,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3
Schmelzpunkt	295–296 °C
Löslichkeit	gut in Wasser (131,43 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: 261‐264‐272‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	2344 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eosin Y oder Eosin G (von altgriechisch ἠώς ēōs „Morgenröte“), generischer Name C.I. Acid Red 87 oder C.I. 45380, kurz auch Eosin genannt, ist ein roter, erstmals 1871 von Heinrich Caro hergestellter Säurefarbstoff aus der Gruppe der Xanthenfarbstoffe wie auch der Triphenylmethanfarbstoffe und kann zum Färben von Textilien und Papier verwendet werden. Die wässrige Lösung des Farbstoffs fluoresziert grünlich.

Neben dem üblicherweise eingesetzten Eosin Y (für englisch yellowish „gelblich“), wird auch das Eosin B (für englisch bluish „bläulich“) verwendet, das im Gegensatz zum Gelbstich von Eosin Y einen Blaustich zeigt. Beim Eosin B sind zwei der Bromatome durch Nitrogruppen ersetzt. Die Eosine leiten sich von Fluorescein ab.

Eigenschaften

Für das Dianion von Eosin Y lassen sich verschiedene mesomere Grenzstrukturen formulieren, die den aromatische Charakter des Chromophors verdeutlichen.

Mesomere Grenzstrukturen von Eosin Y

Verwendung

Medizin

Hauptanwendungsgebiete sind die Medizin und Biologie, wo Eosin Y zum Färben von Zellen, u. a. im Blut (siehe auch eosinophile Granulozyten und Hämatoxylin-Eosin-Färbung) dient. Dabei werden Zellbestandteile wie z. B. das Zytoplasma rötlich angefärbt. Neben Eosin Y kann für manche Anwendungen auch Eosin B eingesetzt werden.

Eosin Y und ähnliche Farbstoffe wurden – bevor sich Cortison durchsetzte – z. B. zur Behandlung von offener Neurodermitis eingesetzt: Pilze und Bakterien werden abgetötet und die Haut bei der Heilung unterstützt.

Eosin Y kommt eine desinfizierende Bedeutung zu und wird von Hautärzten – als Ersatz für Mercurochrom – in der Form einer z. B. zweiprozentigen wässrigen Lösung zur Wunddesinfektion bzw. -heilung eingesetzt. Allerdings wirkt es nur schwach antibakteriell und die Wirksamkeit ist zudem vom pH-Wert abhängig.

pH-Indikator

Eosin wird außerdem als pH-Indikator eingesetzt. Eosin Y schlägt bei ca. pH 2 von gelb (< 2) auf grün-fluoreszierend (> 2) um. Eosin B schlägt bei ca. pH 1,7–1,8 von farblos (<≈ 1,7) auf rosa-fluoreszierend (>≈ 1,7) um, ist jedoch für diesen Zweck nicht sehr weit verbreitet.

Quantitative Halogenidbestimmung nach Fajans

Eosin Y eignet sich ebenso als einfacher sehr präziser Indikator bei Fällungstitrationen. Ein Analyt, der eine unbekannte Konzentration an Iodidionen enthält, wird mit einer AgNO₃-Maßlösung bis zur Flockenbildung (durch schwerlöslichem AgI) bestimmt. Nach Überschreiten des Äquivalentpunktes sind die AgI-Kolloide durch überschüssige Ag⁺-Ionen an der Oberfläche positiv aufgeladen und vermögen Eosinanionen zu adsorbieren, was durch Wechselwirkung mit dem delokalisierten π-Elektronensystem des Farbstoffs zu einer Farbänderung führt. Man erkennt einen scharfen Farbumschlag von gelb nach rosa.

Farbstoff

Bis in die 1980er-Jahre verwendete man Eosin Y als Farbstoff in Lippenstiften. Wegen der toxischen Wirkung wurde es seither durch Pigmente ersetzt.

Hydrologie

In der Hydrologie wird Eosin Y für Färbeversuche eingesetzt. Da es sehr lichtempfindlich ist, wird es hauptsächlich für Grundwasserfragen verwendet.

Weblinks

Commons: Eosin Y – Sammlung von Bildern

Wiktionary: Eosin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Chemieunterricht.de: Eosin als rote Tinte

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Eosine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Februar 2021.
↑ Datenblatt Eosin Y (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 26. Februar 2010.
↑ Datenblatt Eosin Y disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
1 2 Datenblatt Eosin Y bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010.
1 2 Eintrag zu Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxoxanthen-9-yl)benzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eastern Pharmacist., 24(125), 1981
↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 41.
↑ PSCHYREMBEL, S. 355, s. v. „Desinfektionsmittel“.
↑ Heike Fischer, Holger Reimann: Eosin vielleicht überflüssig, aber nicht bedenklich. In: Pharmazeutische Zeitung. Ausgabe 7/2000.

[Römpp-1] 1 2 Eintrag zu Eosine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Februar 2021.

[roth-2] Datenblatt Eosin Y (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 26. Februar 2010.

[Sigma-3] Datenblatt Eosin Y disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).

[Merck-4] 1 2 Datenblatt Eosin Y bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010.

[GESTIS-5] 1 2 Eintrag zu Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxoxanthen-9-yl)benzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[6] Eastern Pharmacist., 24(125), 1981

[7] Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 41.

[8] PSCHYREMBEL, S. 355, s. v. „Desinfektionsmittel“.

[9] Heike Fischer, Holger Reimann: Eosin vielleicht überflüssig, aber nicht bedenklich. In: Pharmazeutische Zeitung. Ausgabe 7/2000.