Equilin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Equilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H20O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 268,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
238–240 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform und Methanol | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Equilin ist ein Steroidhormon aus der Gruppe der Estrogene, das bei Pferden vorkommt.
Vorkommen und Entdeckung
Equilin ist ein Estrogen trächtiger Pferdestuten und wurde 1932 zum ersten Mal aus deren Urin isoliert.
Eigenschaften und Reaktionen
Equilin kristallisiert in farblosen Plättchen im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19) mit den Gitterparametern a = 6,5429 Å; b = 9,0345 Å und c = 23,894 Å sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle. Durch bestimmte Enzyme kann Equilin zu Equilenin dehydriert werden. Auch die Dehydrierung zu Equilenin unter Palladiumkatalyse ist möglich.
Verwendung
Das Sulfat des Equilins ist ein konjugiertes equines Estrogen und ein Hauptbestandteil von Premarin, das in der Hormonersatztherapie verwendet wird.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 Datenblatt Equilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2024 (PDF).
- 1 2 Shinichi MIyagawa, Tomomi Sato, Taisen Iguchi: Equilin. In: Handbook of Hormones. Elsevier, 2021, ISBN 978-0-12-820649-2, S. 1009–1010, doi:10.1016/b978-0-12-820649-2.00280-1.
- ↑ R.P. Stein, G.C. Buzby, H. Smith: Totally synthetic steroid hormones—XX. In: Tetrahedron. Band 26, Nr. 8, Januar 1970, S. 1917–1933, doi:10.1016/S0040-4020(01)92768-1.
- ↑ M. W. Sawicki, N. Li, D. Ghosh: Equilin. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 55, Nr. 3, 15. März 1999, S. 425–427, doi:10.1107/s0108270198013250.
- ↑ C. Mittermayer, H. Breuer, W. Dirscherl: Enzymatische Dehydrierung von Equilin zu Equilentin. In: Acta Endocrinologica. Band 43, Nr. 2, Juni 1963, S. 195–202, doi:10.1530/acta.0.0430195.
- ↑ Wilhelm Dirscherl, Fritz Hanusch: Die Dehydrierung des Equilins zu Equilenin. 4. Mitteilung über Sexualhormone und verwandte Stoffe. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 236, Nr. 2–3, Januar 1935, S. 131–135, doi:10.1515/bchm2.1935.236.2-3.131.
- ↑ Roberta Diaz Brinton, Pam Proffitt, Julie Tran, Richard Luu: Equilin, a Principal Component of the Estrogen Replacement Therapy Premarin, Increases the Growth of Cortical Neurons via an NMDA Receptor-Dependent Mechanism. In: Experimental Neurology. Band 147, Nr. 2, Oktober 1997, S. 211–220, doi:10.1006/exnr.1997.6619.