Estron-3-methylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Estron-3-methylether
Andere Namen	(+)-Estron-3-methylether; Estronmethylether; 3-Methoxyestron; 3-Methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-on;
Summenformel	C19H24O2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-613-3
ECHA-InfoCard	100.015.104
PubChem	92895
ChemSpider	83859
Wikidata	Q55611082
Eigenschaften
Molare Masse	284,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,8 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Chloroform;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 360‐362‐351‐410
	P: 263‐273‐260‐202‐201‐280‐391‐308+313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Estron-3-methylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide.

Gewinnung und Darstellung

Es sind mehrere Synthesen von Estron-3-methylether bekannt.

Eigenschaften

Estron-3-methylether ist ein weißes bis gelbliches, kristallines Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Estron-3-methylether wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel Mestranol, Norethisteron und Norethynodrel) verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Estron-3-methylether, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 5. Dezember 2024.
↑ John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products, Volume 2. Wiley, ISBN 0-470-12951-4, S. 678 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Noal Cohen, Bruce L. Banner, Wayne F. Eichel, David R. Parrish, Gabriel Saucy, Jean M. Cassal, Werner Meier, Andor Fuerst: Novel total syntheses of (+)-estrone 3-methyl ether, (+)-13.beta.-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-trien-17-one, and (+)-equilenin 3-methyl ether. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 40, Nr. 6, 1975, S. 681–685, doi:10.1021/jo00894a004.
↑ Thomas B. Windholz, John H. Fried, Arthur A. Patchett: Total Synthesis of 19-Norsteroids. I. d,l-Estrone Methyl Ether. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 28, Nr. 4, 1963, S. 1092–1094, doi:10.1021/jo01039a056.
↑ Enrique Ravina: The Evolution of Drug Discovery From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-32669-3, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ J.H.P. Tyman: Synthetic and Natural Phenols. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-08-054219-5, S. 589 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (±)-Estron-3-methylether: CAS-Nr.: 1091-94-7, Wikidata: Q131388867.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (−)-Estron-3-methylether: CAS-Nr.: 14088-31-4, PubChem: 736281, ChemSpider: 643411, Wikidata: Q27265763.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Estron-3-methylether, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 5. Dezember 2024.

[John_ApSimon-4] John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products, Volume 2. Wiley, ISBN 0-470-12951-4, S. 678 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Noal Cohen, Bruce L. Banner, Wayne F. Eichel, David R. Parrish, Gabriel Saucy, Jean M. Cassal, Werner Meier, Andor Fuerst: Novel total syntheses of (+)-estrone 3-methyl ether, (+)-13.beta.-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-trien-17-one, and (+)-equilenin 3-methyl ether. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 40, Nr. 6, 1975, S. 681–685, doi:10.1021/jo00894a004.

[6] Thomas B. Windholz, John H. Fried, Arthur A. Patchett: Total Synthesis of 19-Norsteroids. I. d,l-Estrone Methyl Ether. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 28, Nr. 4, 1963, S. 1092–1094, doi:10.1021/jo01039a056.

[Enrique_Ravina-7] Enrique Ravina: The Evolution of Drug Discovery From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-32669-3, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[J.H.P._Tyman-8] J.H.P. Tyman: Synthetic and Natural Phenols. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-08-054219-5, S. 589 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (±)-Estron-3-methylether: CAS-Nr.: 1091-94-7, Wikidata: Q131388867.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (−)-Estron-3-methylether: CAS-Nr.: 14088-31-4, PubChem: 736281, ChemSpider: 643411, Wikidata: Q27265763.