Milchsäureethylester

Strukturformel
Struktur von DL-Ethyllactat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Milchsäureethylester
Andere Namen
  • 2-Hydroxypropansäureethylester (IUPAC)
  • Ethyllactat
  • 2-Hydroxypropionsäureethylester
  • ETHYL LACTATE (INCI)
Summenformel C5H10O3
Kurzbeschreibung

farblose, mild riechende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-64-3 (Racemat)
EG-Nummer 202-598-0
ECHA-InfoCard 100.002.363
PubChem 7344
ChemSpider 13837423
Wikidata Q415418
Eigenschaften
Molare Masse 118,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3

Schmelzpunkt

−25 °C

Siedepunkt

154 °C

Dampfdruck
  • 2 hPa (20 °C)
  • 5 hPa (25 °C)
Löslichkeit

hydrolysiert in Wasser

Brechungsindex

1,4130

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​318​‐​335
P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Milchsäureethylester, auch als Ethyllactat und 2-Hydroxypropionsäureethylester bezeichnet, ist der Ethylester der Milchsäure.

Milchsäureethylester ist in kleinen Mengen als Aroma- bzw. Duftstoff beispielsweise in Wein und verschiedenen Früchten enthalten. Sein Geruch ist angenehm mild und wird als fruchtartig an Kokosnuss erinnernd beschrieben.

Eigenschaften

Stereoisomere

Der kommerziell erhältliche, biotechnologisch hergestellte Milchsäureethylester liegt in der L-Form vor und trägt den exakten Namen (S)-2-Hydroxypropionsäureethylester bzw. L-(−)-Milchsäureethylester. Technisch hergestellter Milchsäureethylester liegt dagegen als Racemat vor einem 1:1 Gemisch aus D-(+)-Milchsäureethylester und L-(−)-Milchsäureethylester. Dieses Gemisch wird auch DL-(±)-Milchsäureethylester genannt.

Enantiomere von Milchsäureethylester
Name L-(–)-Milchsäureethylester D-(+)-Milchsäureethylester
Andere Namen (S)-2-Hydroxypropionsäureethylester (R)-2-Hydroxypropionsäureethylester
Strukturformel
CAS-Nummer 687-47-8 7699-00-5
PubChem 92831 637513
ECHA-Infocard 100.010.632 100.156.709
EG-Nummer 211-694-1 628-439-9

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Milchsäureethylester gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 46 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (70 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 400 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Herstellung

Die Ausgangsstoffe zur technischen Herstellung von Milchsäureethylester sind Milchsäure und Ethanol. Beide Edukte können aus nachwachsenden Rohstoffen wie beispielsweise Mais gewonnen werden. Milchsäureethylester ist biologisch sehr gut abbaubar. Daher wächst das Interesse an diesem Lösungsmittel, das beispielsweise zum Abbeizen oder zum Reinigen von Leiterplatten in der Elektronik verwendet werden kann.

Ökologische Daten

Verwendung

Wegen seiner geringen Toxizität und günstigen Umwelteigenschaften nimmt die Verwendung von Milchsäureethylester in sehr unterschiedlichen Bereichen stetig zu. So wird er beispielsweise in pharmazeutischen Formulierungen, in Lebensmitteladditiven und Duftstoffen eingesetzt.

Photolacke in der Mikroelektronik enthalten häufig Milchsäureethylester als Lösungsmittel. Dort hat sich die Bezeichnung Safer Solvent für Milchsäureethylester eingebürgert.

Als Lösungsmittel wird es zum Auflösen von Nitrocellulose, Celluloseacetat und Celluloseethern verwendet.

Shampoos für Hunde und Katzen enthalten zum Teil Ethyllactat in einer waschaktiven Suspension. Weitere Anwendungsmöglichkeiten bieten sich zukünftig beispielsweise im Bereich von Klebstoffen, Lebensmittelemulgatoren, als Lösungsmittel für chirale Synthesen, Farbentferner (Abbeizen) usw. Für einige Anwendungen ist derzeit der Preis von Milchsäureethylester zu hoch. Es wird jedoch intensiv an günstigeren Herstellprozessen gearbeitet.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ETHYL LACTATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu Ethyllactat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Milchsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. August 2018.
  4. ↑ Eintrag zu Ethyl lactate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. 1 2 3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  6. ↑ ADM: ETHYL LACTATE, ELECTRONIC GRADE (Memento vom 14. Juli 2014 im Internet Archive), abgerufen am 12. Juli 2014.
  7. ↑ Datenblatt Ethyllactat bei Syskem.de, abgerufen am 23. Januar 2016.
  8. 1 2 Ethyl Lactate Solvents: Low-Cost and Environmentally Friendly (Memento vom 4. Dezember 2011 im Internet Archive). Argonne National Laboratory, abgerufen am 5. Juni 2007.
  9. ↑ ewire.com: Cargill Dow and Ashland Sign Ethyl Lactate Agreement: Green Solvents from Renewable Resources (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive), abgerufen am 5. Juli 2007.
  10. ↑ Herstellung von Halbleiterbauelementen (Memento vom 27. September 2011 im Internet Archive) (PDF; 575 kB).
  11. ↑ Fujifilm-ffem.com: HPR 500 Series, abgerufen am 5. Juli 2007.
  12. ↑ Lactaderm: Antibakteriell wirksames Shampoo mit Ethyllactat. (Memento vom 14. Juli 2014 im Internet Archive) Abgerufen am 5. Juli 2007.