Ethylnicotinat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethylnicotinat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H9NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 151,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,107 g·cm−3 (25 °C) | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
8–10 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
223–224 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (56 g·l−1 bei 25 °C) | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,504 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Ethylnicotinat ist ein Carbonsäureester aus Ethanol und Nicotinsäure. Es handelt sich außerdem um ein Pyridin.
Synthese
Durch Oxidation von Chinolin mit Schwefelsäure in Gegenwart von Selen bei 300 °C entsteht Nicotinsäure. Durch Kochen des so entstandenen Reaktionsgemisches mit Ethanol kann die Säure direkt zu Ethylnicotinat verestert werden.
Eigenschaften
Im menschlichen Körper wird Ethylnicotinat zu Nicotinsäure metabolisiert. Auf einige Insekten wirkt es als Lockstoff, beispielsweise Franliniella occidentalis.
Verwendung
Ethylnicotinat ist in der EU unter der FL-Nummer 14.110 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen. Es eignet sich auch als Edukt für die Synthese von racemischem Nicotin.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu ETHYL NICOTINATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. Juli 2024.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Ethylnikotinat, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juli 2024 (PDF).
- ↑ Jerome G. Kaufman: Nicotinic Acid Esters. In: Journal of the American Chemical Society. Band 67, Nr. 3, März 1945, S. 497–498, doi:10.1021/ja01219a507.
- ↑ Vivian Ojogun, Sandhya M. Vyas, Hans-Joachim Lehmler, Barbara L. Knutson: Partitioning of homologous nicotinic acid ester prodrugs (nicotinates) into dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) membrane bilayers. In: Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. Band 78, Nr. 1, Juni 2010, S. 75–84, doi:10.1016/j.colsurfb.2010.02.015, PMID 20227859, PMC 2873030 (freier Volltext).
- ↑ Tanasait Ngawhirunpat, Praneet Opanasopit, Sompol Prakongpan: Comparison of skin transport and metabolism of ethyl nicotinate in various species. In: European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. Band 58, Nr. 3, November 2004, S. 645–651, doi:10.1016/j.ejpb.2004.05.002.
- ↑ HouJun Tian, YiXin Chen, Yong Chen, XiuQin Chen, Shuo Lin, Jie Zhang, Guang Yang, Hui Wei: A mixture of p ‐anisaldehyde and ethyl nicotinate elicits positive antennal and behavioral responses in Frankliniella occidentalis. In: Entomologia Experimentalis et Applicata. Band 170, Nr. 7, Juli 2022, S. 603–611, doi:10.1111/eea.13177.
- ↑ D. R. Penman, G. O. Osborne, S. P. Worner, R. B. Chapman, G. F. McLaren: Ethyl nicotinate: A chemical attractant forThrips obscuratus (Thysanoptera: Thripidae) in stonefruit in New Zealand. In: Journal of Chemical Ecology. Band 8, Nr. 10, Oktober 1982, S. 1299–1303, doi:10.1007/BF00987763.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Juli 2024.
- ↑ Shigehiko Sugasawa, Takashi Tatsuno, Takashi Kamiya: A New Synthesis of rac-Nicotine. In: Pharmaceutical Bulletin. Band 2, Nr. 1, 1954, S. 39–41, doi:10.1248/cpb1953.2.39.